Dr. Carl Boettinger: üeber Naphtylamine. 177 



verwandelt. Diese stellt die Benzoylverbindung des Glycol- 



säure-a-Naphtalides 



CHaOCC^HgO) 



I 



CO NH . Cio H7 



vor. Sie löst sich schwer in kochendem Alkohol und krystaUisiert 



aus demselben in blättrigen breiten Nadeln, welche bei 191 — 191, 5° 



schmelzen. 



Auch beim Kochen von Glycolsäure-a-Naphtalid mit ßenzoyl- 

 chlorid erfolgt unter Austritt von Salzsäure eine Reaktion, deren 

 anderweitige Produkte aber nicht isoliert wurden. 



Viele Versuche sind ausgeführt worden, um ein Acetderivat 

 des Glycolsäure-a-Naphtalides zu bereiten, aber alle mit negativem 

 Erfolg. Beim Kochen der Lösung des Naphtalides in Essigsäure - 

 anhydrid oder beim Erhitzen derselben im Rohr auf 130^ erfolgte 

 so gut wie gar keine Einwirkung. Als die Lösung zwei Stunden 

 hindurch im Rohr auf 170^ erhitzt wurde, erfolgte die Spaltung des 

 Glycolsäure-a-NaphtaKds und die Bildung von Acet-a-Naphtalid. 



rV. Grlycolsäure und /^-Naphtylamin. 



Ebenso leicht wie a-Naphtylamin tritt auch die /^-Base mit der 

 Glycolsäure zu einem Naphtalid zusammen. Es wurden 6 g 

 krystaUisierte Säure mit 10 g Base vier Stunden hindurch auf 155° 

 erhitzt. Die sich schnell verflüssigende Mischung wirft bald Blasen 

 und giebt Wasser ab. Beim Abkühlen erstarrt die Schmelze 

 krystallinisch. Sie löst sich ziemlich leicht in kochendem 96proz. 

 Sprit. Dennoch ist das gereinigte Glycolsäure-/S-Naph talid 

 nicht gerade leicht löslich in demselben. Es krystaUisiert in grofsen 

 farblosen Prismen, welche bei 138 — 139" schmelzen. Das Naphtalid 

 löst sich nicht in verdünnter kochender Salzsäure und in verdünnter 

 kalter Natronlauge, Von kochender wässriger Natronlauge wird es 

 ziemlich schnell in seine Komponenten gespalten. Demungeachtet 

 lälst es sich nach dem bei der isomeren Verbindung angegebenen 

 Verfahren in die Benzoylverbindung umwandeln. Die Begleit- 

 erscheinungen des Versuchs sind die dort angegebenen. Die 

 Benzoylverbindung des G ly col s äur e-,5-Nap h t a 1 i d s 

 löst sich in kochendem Sprit ziemlich leicht und krystaUisiert daraus 

 in borstigen Nadeln, welche bei 163*^ schmelzen. JEs sind Versuche 



Arch. d. Pharm. CCXXXIV. Bds. 3. Heft. 12 



