178 Dr. Carl Boettinger: Ueber Naphtylamine. 



ausgeführt worden zu dem Zweck, das Grlycolsäure-/5-Naphtalid und 

 dessen Benzoylverbindung zu acetylieren, dieselben waren erfolglos. 

 Das erstere wird beim Erhitzen mit Essigsäureanhydrid im ge- 

 schlossenen Rohr auf 155 — 160« aufgespalten und Acet-/5-Naphtalid 

 erzeugt, die Benzoylverbindung bleibt im wesentlichen unverändert. 

 Den Beaktionsprodukten haftet übrigens Essigsäureanhydrid ziemlich 

 hartnäckig, additioneil, an. Hierdurch sind ihre Eigenschaften in unan- 

 genehmer Weise abgeändert, so dafs sie zum Zweck der Reinigung mit 

 verdünnter Natronlauge erwärmt werden müssen, wobei natürlich die 

 Benzoylverbindung die Benzoylgruppe abspaltet. Das in Aether 

 ziemlich leicht und auch in kochendem Wasser unschwer lösliche 

 Acet-/?-Naphtalid wurde aufser durch den Vergleich seiner Eigen- 

 schaften durch eine Analyse identifiziert. 



0,2354 g Substanz lieferten 0,6694 g Kohlensäure und 0,1375 g 



Wasser. 



Berechnet : Gefunden : 



C12H11NO 



C = 77,84 Proz. 77,55 Proz. 



H = 5,95 „ 6,44 „ 



V. Weinsäure und /^-Naphtylamin. 



Bei der Darstellung des Weinsäure- ß -Naphtalids ist die Ein- 

 haltung einer bestimmten Temperatur von ganz wesentlicher Be- 

 deutung, wenn man dasselbe in weilsem und reinem Zustand er- 

 halten wiU. Eine verhältnismäfsig geringe Temperatursteigerung, 

 wenn dieselbe auch nur eine kurze Zeit hindurch zur Wirkung 

 kommt , bedingt das Mifsfarbigwerden des Produktes. Da das 

 Naphtalid in kochendem Wasser, kochendem Alkohol und den sonst 

 üblichen Lösungsmitteln so gut wie unlöslich, also durch Um- 

 krystallisieren nicht zu reinigen ist, so erkennt man die Bedeutung 

 des angegebenen Umstandes für die Reindarstellung der Substanz. 

 Ich werde jedoch weiter unten ein Verfahren angeben, nach welchem 

 es gelingt, das reine Naphtalid auch aus solchen Produkten zu 

 isolieren, welche von Haus aus grau oder gar bräunlich gefärbt sind. 

 Die zur Erzielung der rein weifsen Substanz einzuhaltende Temperatur 

 ist 170^. Auf dieselbe wurde ein Gemisch von 10 g fein gepulverter 

 Weinsäure, 18 g /? - Naphtylamin und 3 ccm Alkohol fünf Stunden 

 hindurch erhitzt. Die Mischung schmilzt nicht, sondern bildet eine 



