Dr. Carl Boettinger: Ueb-^r Naphtylamine. 181 



Sprit umkrystallisiert. Es wurden Substanzen gewonnen, welche im 

 Aussehen und in der Zusammensetzung einander entsprachen, deren 

 Schmelzpunkte aber sehr weit auseinander lagen. Die beiden Salze 

 krystallisieren in seideglänzenden Nadeln. Wegen der Verschieden- 

 heit der Schmelzpunkte können sie gleichwohl nicht identisch mit 

 einander sein. Thatsächlich deutet auch die Theorie die Möglichkeit 

 der Existenz zweier Modifikationen zweifach saurer Citrate an. 



Während sich das Salz aus dem Gemisch 1 : 1 schon bei 920 

 verflüssigte, schmolz das Salz aus der Mischung 1 : 2 erst bei ISS*^. 

 Die beiden Salze wurden analysiert. 



Salz aus Gemisch 1 : 1. 

 0,2036 g Substanz lieferten 0,4264 g Kohlensäure und 0,1031 g Wasser. 



Salz aus Gemisch 1 : 2. 

 0,209 g Substanz lieferten 439 g Kohlensäure und 0,1054 g Wasser. 

 Berechnet : Gefunden : 



C16H17NO7 1. 2. 



C = 57,31 Proz. 57,12 Proz. 57,20 Proz. 



H= 5,07 „ 5,62 „ 5,60 „ 



Ein ganz anderes Produkt wurde gewonnen, als die alkoho- 

 lischen Lösungen von 1 Mol. Citronensäure und 3 Mol. /?-Naphtyl- 

 amin mit einander vermischt wurden. Nach kurzem Stehen schied 

 sich aus der Lösung eine aus weilsen glanzlosen Kugeln bestehende 

 Krystallmasse aus, welche von der überstehenden Flüssigkeit ge- 

 trennt und nochmals in kochendem Sprit gelöst wurde. Dadurch 

 veränderte sich die Substanz anscheinend nicht, denn sie kam aus 

 der Lösung zuerst und in der vorhin beschriebenen Form heraus. 

 Nach dem Abfiltrieren des Körpers schied indessen das Filtrat 

 alsbald eine grolse Menge der seideglänzenden charakteristischen 

 Nadeln des oben erwähnten, bei 92° schmelzenden, zweifach sauren 

 Citrats aus. Die kreideähnliche Krystallisation des zuvor erwähnten 

 Salzes besitzt aber nach den Ergebnissen der Analyse die Zu- 

 sammensetzung eines Additionsproduktes des zweifach sauren Salzes 

 mit vier Molekülen /?-Naphtylamin. Der Körper schmilzt bei 114" 

 unter Verlust von /^-Naphtylamin, welches in wenig höherer Tem- 

 peratur massenhaft wegsublimiert. Es v/urde 0,1 g desselben auf 

 einem Uhr glase auf etwa 160*^ erhitzt und das Gewicht des eine 

 braune ge schmolzene Masse bildenden Eückstands bestimmt. Der- 

 selbe wog etwas mehr wie 19 mg. Zum Vergleich wurde das bei 



