182 Dr. Carl Boettinger: Ueber Naphty lamme, 



92° schmelzende zweifach saure Citrat denselben Bedingungen aus- 

 gesetzt. Auch dies Salz erleidet unter diesen Umständen Gewichts- 

 verlust und es sublimiert /?-Naphtylamin weg, doch beträgt in diesem 

 Fall der G-ewichtsv-rlust knapp 20 Proz. Wegen des angeführten 

 Verhaltens in der Hitze glaube ich, dafs der basenreiche Körper die 

 von mir angedeutete Zusammensetzung hat und nicht betrachtet 

 werden darf als das Additionsprodukt von zwei Molekülen /^-Naphtyl- 

 amin und einem Molekül neutralen Citrats. Nach meiner Ueberlegung 

 sollte das normale Citrat eine gröfsere Beständigkeit besitzen. 

 0,1882 g Substanz lieferten 0.5105 g Kohlensäure und 0,1021 g Wasser. 

 Berechnet : Gefunden : 



(CeHgO; + 5 C10H9N) 



C = 74,09 Proz. 73,93 Proz. C 



H = 5,84 Proz. 6,03 Proz. H. 



Zur Darstellung der Naphtalide der Citronensäure wurden 



10 g gepulverte Säure und 18 g /^-Naphtylamin 5 Stunden lang im 



Oelbade auf 175 — 180° erhitzt. Im Gegensatz zu der ein i'ötliches 



Harz darstellenden Schmelze, welche bei Verwendung von a-Naphtil- 



amin entsteht, bildet das Produkt unseres Versuchs einen harten 



weifsen Kry Stallkuchen, der nach dem Zerreiben durch kochenden 



96 proz. Sprit in zwei Bestandteile zerlegt wurde, von welchen der 



eine ein weifses, weder in kochendem Wasser, noch in kochendem. 



Alkohol lösliches Pulver bildet, welches sonach dem /:?-Naphtalid der 



Weinsäure vollkommen gleicht. Dieser Körper schmilzt bei 237 — 238° 



Wegen seiner Schwerlöslichkeit wii'd derselbe von kochender 



wäßsriger Natronlauge nur in unbedeutendem Grade angegjiifen, so 



dafs also nur ganz wenig /^-Naphtylamin abgespalten wird. Er ist 



auch in ammoniakalischem Alkohol nur sehr wenig löslich und bindet 



auch kein Ammoniak zum Salz, denn der durch Zusatz einer wäss- 



rigen Chlorcalciumlösung hervorgerufene Niederschlag ist kalkfrei. 



Wenn der Körper demzufolge das Verbalten zeigt, welches von 



einem Tiinaphtalid der Citronensäure erwartet werden kann, so 



ergab die weitere Untersuchung doch, dafs er nicht dieses Trinaphta- 



lid, sondern das innere Anhydrid des Citronensäure- 



dinaphtalids ist. Der erste Grund für eine solche Auslegung 



der Substanz ergiebt sich aus den bei der analytischen Bestimmung 



gefundenen Zahlen, der zweite Grund aus ihrem nachverzeichneten 



Verhalten, 



