Dr. Carl Boettinger: Ueber Naphtylamine. 183 



0,2218 g Substanz lieferten 0.6003 g Kohlensäure und 0,1006 g Wasser 

 entsprechend 73,81 Proz. Kohlenstoff und 5,04 Proz. Wasserstoff. 



Das Trinaphtalid der Citronensäure verlangt 76,19 Proz. C und 

 5,11 Proz. H, das Dinaphtalid, welches wegen des indiiferenten 

 Charakters des Körpers nicht vorliegen kann, 70,59 Proz. C und 

 4,98 Proz. H. Die gefundenen Zahlen liegen also gerade in der 

 Mitte. Aufgeklärt wurde das Wesen des Körpers durch das Studium 

 seines Verhaltens gegen Essigsäureanhydrid und gegen Eisessig. 

 Zwar blieben die ersten Versuche, in welchen die Substanz mit 

 Essigsäureanhydrid im geschlossenen Rohr auf etwa 160° erhitzt 

 wurden, bedeutungslos, denn wenn dabei die Erzeugung von Acet--^ 

 Naphtalid mit Sicherheit nachgewiesen wurde, so gestattete doch die 

 Beschaffenheit des Hauptproduktes der Reaktion keine eingehende 

 Untersuchung. 



Allerdings wurde bald gefunden, dafs die in kaltem Essig- 

 säureanhydrid ganz unlösliche und auch in heifsem Anhydrid wenig 

 lösliche Substanz allmählich aufgelöst wird, wenn sie längere Zeit 

 mit dem mehifachen Gewicht dieser Flüssigkeit gekocht wifd und 

 dabei beobachtet, dafs ein verhältnismälsig kleiner Bruchteil der- 

 selben der Auflösung einen ziemlich grolsen Widerstand entgegen- 

 setzt. Dieser Rest schmilzt bei 239 — 240°. Die Lösung ist wein- 

 gelb gefärbt. Sie hinterlälst nach dem Verdunsten einen teigigen 

 Rückstand, welcher allmählich erhärtet. Durch Behandeln desselben 

 mit Alkohol wurde eine in diesem schwer lösliche Substanz isoliert, 

 welche die Eigenschaft hat, beim Uebergiefsen mit alkoholischer 

 Natronlauge eine ebenso prachtvolle wie intensive 

 gelbrote Färbung zu entwickeln. Aus den letzten Mutterlaugen 

 wurde eine gei'ingfugige Menge /9-Acetnaphtalid isoliert. Der Körper, 

 welcher die merkwürdige Farbenreaktion zeigt, ist ein gelbgefärbtes 

 krystallinisches Pulver, welches bei 192^ unter starker Blasen- 

 bildung schmilzt. Selbstverständlich war diese Substanz auch nicht 

 geeignet, Aufklärung über die Zusammensetzung des Mutterkörpers 

 zu geben; es mulste also anders operiert werden. Es zeigte sich 

 nun auch bald, dafs, wenn kleine Mengen des letzteren in viel 

 kochendes Essigsäureanhydrid eingetragen werden, ziemlich rasch 

 Auflösung erfolgt und dafs sich beim Abkühlen der Lösung alsbald 

 eine schön krystallisierte, schwere, farblose Substanz abscheidet. Zur 



