184 Dr. Carl Bo ettinger: lieber Naphtylamme. 



GewiDnuDg derselben mufa also mögKclist schnell operiert werden. 

 Bei dem Vorgang handelt es sich in der That lediglich um ein 

 KrystaUisatioDS verfahren, wenn auch nicht unerwähnt bleiben soll, 

 dals das erzielte Produkt eine schwache Andeutung der oben ange- 

 gebenen Farbenreaktion mit alkoholischem Natron gibt. Dieser Schlufs 

 wird dadurch bestätigt, dafs der Nachweis von Nebenprodukten un- 

 möglich ist, noch mehr aber dadurch, dafs sich das Anhydrid mit 

 grofsem Vorteil durch kochenden Eisessig ersetzen lälst. Die sich 

 aus den Lösungen in schönen, kleinen, harten Eaystallen absetzende 

 Substanz schmilzt, ganz unabhängig von dem verwendeten Lösungs- 

 mittel, bei 235—2360. 



Die auf beide Arten gewonnenen Körper wurden analysiert 

 und folgende Werte gewonnen: 



a) Aus Essigsäureanhydrid 



0,2249 g Substanz lieferten 0,6079 g Kohlensäure und 0,1002 g Wasser. 



b) Aus Eiesssig 



0,2111 g Substanz lieferten 0,5681 g Kohlensäure und 0,0970 g Wasser. 



Sämtliche Zahlen führen zur Formel Cgß H20 Ng O4 des Anhydro- 

 citro nen8äure-/?-Dinaphtalids. 



Berechnet: 



^26 -^20 -^2 O4 1 



C = 73,58 Proz. 73,81 Proz. 



H= 4.72 „ 5,04 , 



Der alkoholische Auszug der rohen Citren ensäureschmelze 

 schied nach starker Konzentration eine grauweilse Krystallisation 

 ab, welche blumenkohlartige Massen bildete. Beim Trocknen zerfielen 

 dieselben zu einem graugelben Pulver, welches glatt zwischen 

 150 — 1510 schmolz. Diese Substanz schied nun beim Kochen mit 

 Natronlauge allerdings /S-Naphtylamin ab, da sie sich in derselben 

 aber nur wenig löste, so konnte auf diesem Wege ihre Natur nicht 

 aufgeklärt werden, wenn auch ihre Auffassung als Salz an Wahr- 

 scheinlichkeit gewann. Die Aufspaltung erfolgte bei langwierigem 

 Erhitzen mit alkoholischer Salzsäure auf dem Wasserbad. Der dabei 

 ungelöst bleibende Rückstand ist auch in kochendem Sprit aufser- 

 ordentlich schwer lösHch. Er schmilzt bei 228^ und bildet ein 

 schwach graugefärbtes Pulver, welches sich beim Umkrystallisieren 

 aus Eisessig in der .Form des Anhydrocitronensäure-/d-Dinaphtalide3 

 abscheidet und dabei dessen Schmelzpunkt 235— 236° erlangt. Nach 



