188 Dr. C a r 1 B o 9 1 1 i n g e r : Ueber Naphtylamine. 



Oxydation der «-Naphtalidobrenzweinsäure. 



Wie zwei a-Naphta]idobreDzweinsäuren 

 CHg — CH — CO NH . Cjo H7 oder CHg— CH — COOH 



CH2 - CO OH CH2 — CO NH . Cio H7 



können auch gemäfs der Theorie zwei ^-Naphtalidobrenzweinsäuren 

 existieren. Das Verhalten der gewonnenen Säuren spricht aber für 

 deren einheitliche Natur, Ich hatte nun gehofft, die Konstitution 

 meiner a-Säure durch Oxydation mit Kaliumpermanganat feststellen 

 zu können. Doch ergab der Versuch das Trügerische dieser Hoff- 

 nung, da die Säure auch in der Kälte in ihre Komponenten ge- 

 spalten wird, welche ihrerseits der Oxydation unterliegen. Zur An- 

 wendung gelangte eine zweiprozentige Permanganatlösung. Auf je 

 einen Gramm a-Naphtahdobrenzweinsäure liefs ich 3,2 g des Oxy- 

 dationsmittels einwirken, weil sich nach deren Verbrauch die Reaktion 

 sichtlich verlangsamt, wenn sie auch in der Wärme des Wasser- 

 bades rasch weiter schreitet. Unter diesen Umständen bleibt eine ge- 

 wisse Menge der «-Naphtalidobrenzweinsäure unverändert, welche 

 sich, dank ihrer Schwerlöslichkeit in Wasser, leicht isolieren lälst. 

 Die ammoniakalische Lösung derselben giebt auch beim Einkochen 

 mit Chlorbaryum oder Chlorcalcium erst in ziemlich starker Konzen- 

 tration Niederschläge, erzeugt aber auf Zusatz von Höllenstein einen 

 weifsen, in kochendem Wasser löslichen Niederschlag. Die zurück- 

 gewonnene «-Naphtalidobrenzweinsäure schmilzt, wenn langsam er- 

 hitzt, bei 1610. 



Das von der «-Säure getrennte salzsaure Filtrat wurde ver- 

 dampft, der Trockenrückstand mit Alkohol extrahiert, der gewonnene 

 Auszug wieder abgedampft, der Rückstand hierauf mit Aether 

 extrahiert. Es kann kein Interesse haben, die Operationen zu be- 

 schreiben, welche ausgeführt wurden zum Zweck der Scheidung und 

 Reindarstellung der anderweitigen Reaktionsprodukte ; es mag ge- 

 nügen, wenn ich angebe, dafs ihr Prinzip auf der Selbstreinigung 

 der verdünnten wässrigen Lösung beruht und dafs ich als Oxydations- 

 produkt neben einem farbigen Körper und Ammoniak Orthophtal- 

 säure isoliert und analysiert habe. Als Spaltungsprodukt wurde 

 Brenz wein säure aufgefunden. Auch diese Säure ist durch die Analyse 

 des Kalksalzes und ihrer selbst identifiziert worden. Die Brenzwein- 

 säure wird demnach durch das Naphtylamin vor dem Verbrennen 



