192 Dr. Carl Eoettinger: Ueber Naphtylauiine. 



'/9-Naplitylamin, unter Abspaltung von viel Salzsäure, indem es sich 

 in einen gelbfärbten Körper verwandelt, welcher in reinem Zustand 

 wahrscheinlich ganz chlorfrei sein und in naher Beziehung stehen 

 dürfte zu «-Naphtilglyoxylsäure-a-Naphtalid, dessen ßeindarsteliung 

 mir aber nicht gelungen ist, weil ihm vielleicht ein Chlorsubstitions- 

 produkt des von C o s i n e r i) bereiteten Glycolylnaphtalides 



CHgCNHCioH^) 



CO . NH Cjo H7 

 beigemengt ist. Diese Umsetzung erfolgt natürlich mit noch weit 

 grösserer Energie, wenn ein Gemenge von einem Molekulargewichts- 

 teil Dichloressigsäure und zwei Molekulargewichtsteilen /^-Naphtylamin 

 im Oelbade auf 140° erhitzt wird. In diesem Falle erfolgt auch die 

 Abspaltung von viel Kohlensäure. Wie erwähnt, konnte ich den 

 gelben Körper nicht chlorfrei erhalten. Im reinsten Zustand 

 krystallisierte er aus heÜser alkoholischer Lösung in prächtigen 

 gelben Blättern, welche bei 194^ anfingen zu schmelzen, aber erst 

 bei 204*^ ganz verflüssigt waren. Drei Chlorbestimmungen ergaben 

 3,23, 3,16, 3,44 Proz. Chlor. 



NatürHch kann auch das Dichloracet-«-Naphtalid leicht Chlor 

 abspalten. Zu dem Zwecke läfst man die Substanz längere Zeit in 

 Berührung mit verdünnter kalter Natronlauge oder erhitzt sie mit 

 Anilin oder einer anderen starken organischen Base. 



Umwandlung von /5-Naphtylamin in /5-Dinaphtyl- 



ami n. 

 Salicylsäure und ^-Naphtylamin. 

 Wenn ein Gemisch gleicher Gewichtsteile Salicylsäure und 

 a-Naphtylamin im Reagiercylinder erhitzt wird, so entwickelt sich 

 Kohlensäure und eine Spur Ammoniak, und es tritt der Geruch 

 nach Phenol auf, welches denn auch bei längerer Dauer der 

 Operation in gröfseren Mengen erzeugt wird. Eine durchgreifende 

 Veränderung des a-Naphtylamins, welches ja unter Abgabe von 

 Ammoniak in a-Dinaphtylamin hätte übergehen können, war nicht 

 nachzuweisen. Dieser Uebergang der primären in die sekundäre 

 Base vollzieht sich nun mit grofser Leichtigkeit, wenn man an Stelle 

 von o-Naphtylamin das isomere /?-Naphtylamin in den Versuch ein- 



Ber. d. d. ehem. Goseilschaft XIV, 60. 



