254 Karl Peiuemann: Ueber Piperaceenfr&chte. 



Die alkoholische Lösung von Pseudocubebin ist durchaus ge- 

 schmacklos, im Gregensatz zu Cubebiu, welches in gelöstem Zustande 

 einen unangenehm bitteren Geschmack besitzt. 



Das Pseudocubebin ist optisch aktiv. Eine Lösung, enthaltend 

 1,656 g desselben in 32,406 g Chloroform, wurde im Polaristrobo- 

 meter von Wildt ^untersucht, Sie lenkte bei 200 mm ßöhrenlänge 

 und mittlerer Temperatur die Ebene des polarisierten Lichtstrahls 

 um 9,5 nach rechts ab. 



Elh mit Cubebin angestellter Versuch ergab, dafs dieses eben- 

 falls optisch aktiv, aber entgegengesetzt dem Pseudocubebin stark 

 linksdrehend ist. 1,632 g in 32,473 g Chloroform gelöst, lenkten 

 die Ebene um 7 o nach links ab. 



Diese Verschiedenheit hinsichtlich .der Ablenkung der Ebene 

 des polarisierten Lichtstrahles liels mich vermuten, dafs Pseudo- 

 cubebin die rechtsisomere Form des Cabebins sei. In der That 

 lenkt ersteres die Ebene fast ebenso viel nach rechts ab, wie letz- 

 teres nach links. Weitere Bestätigungen dieser Vermutung habe 

 ich allerdings nicht auffinden können, und wenn^man erwägt, dafs 

 die verschiedenen optischisomeren Formen eines Körpers chemisch 

 Idendität oder doch bei mehreren asymmetrischen Kohlenstoffatomen 

 die gröfste Ähnlichkeit besitzen, so zeigen die weiteren angestellten 

 Versuche, dafs die ausgesprochene Vermutung kaum richtig sein 

 kann, ich habe wenigstens bei der, soweit es die mir zu Gebote 

 stehende geringe Menge Substanz erlaubte, möglichst ausgedehnten 

 Versuchsreihe keine Stereoisomerie^von Pseudocubebin und Cubebin 

 nachweisen können. i 



Ein Versuch, den [einen Körper durch längeres Erhitzen über 

 die Schmelztemperatur, analog z. ß. der r. und 1. Mandelsäure, in 

 den anderen bezw. eine racemische Verbindung überzuführen, ergab 

 ein negatives Resultat. Nach zwöltstündigem Erhitzen im Paraffin- 

 bade auf 150 blieb Pseudocubebin wie auch Cubebin völlig unver- 

 ändert, beide waren zu einer klaren gelblichen Masse zusammen- 

 geschmolzen, beide nahmen durch Umkrystallisieren aus heifsem Al- 

 kohol ihre frühere Krystallform wieder an, ohne an ihren charakteristi- 

 schen, namentlich optischen Eigenschaften, Einbufse erlitten zu haben. 



Um mich zu vergewissern, dafs dem Pseudocubebin nicht etwa 

 die einfache Formel Cjo Hio O3, sondern wirklich die auch für Cu- 



