Karl Peinemann: TJeber Piperaceenfrüchte. 259 



Menge Substanz mit Schwierigkeiten verknüpft war) dürfte der ge- 

 wonnene Körper als identisch mit dieser Säure nachgewiesen sein. 

 Zur weiteren Charakterisierung wurde die Substanz zur Ueberführung 

 in Nitropiperonylsäure mit konzentrierter Salpetersäure (1,18) unter 

 gelindem Erwärmen behandelt, das Gemisch mit einem kleinen 

 Ueberschufs von Kaliumdikarbonat versetzt, filtriert, das klare Eiltrat 

 bis auf ein geringes Volumen eingeengt, die beim Erkalten sich aus- 

 scheidenden Kryatällchen in wenig heifsem Wasser gelöst und Salz- 

 säure hinzugefügt. Nach dem Abkühlen schieden sich kleine gelbe 

 Nadeln aus. Dieselben schmolzen bei I680 (reine Nitropiperonyl- 

 säure schmilzt bei 172^). so dafs die Entstehung von Piperonylsäure 

 aus Pseudocubebin, bei der Oxydation mit Kaliumpermanganat als 

 erwiesen zu betrachten ist. 



Einwirkung von Brom. 



1 g Pseudocubebin woirde in 5 g Chloroform gelöst und 2,7 g 

 einer Brom-Chloroformlösung (1 + 2) hinzugefügt. Die Reaktion 

 ging unter reichlicher Bromwasserstoffentwicklung vor sich, Farben- 

 Umschläge, wie sie bei gleicher Behandlung beim Cubebin beob- 

 achtet werden, traten nicht auf, sondern die Lösung behielt die 

 gleichmäfsige Bromfarbe. Nach dem Aufhören der ßromwasserstoff- 

 €nt Wickelung war die Flüssigkeit noch deutlich braun gefärbt, es 

 war also noch etwas überschüssiges Brom vorhanden. Die nach dem 

 Verdunsten des Chloroforms hinterbleibende rotbraune krystallinische 

 Masse wurde in absolutem Alkohol gelöst. Dieselbe löste sich nur 

 äufserst schwierig, nur durch anhaltendes Kochen am Rückflufskühler 

 mit etwa der hundertfachen Menge Alkohol gelang es schlielslich, 

 sie vollständig in Lösung zu bringen. Beim Erkalten derselben 

 schieden sich feine, nadellörmige, gelbliche Krystalle aus, welche 

 durch mehrfaches Umkrystallisieren in der angegebenen Weise, bis 

 zum konstanten Schmelzpunkt, eine rein weilse Farbe annahmen. 

 Sie stellten so kleine, seidenartig glänzende Nadeln vor, deren 

 Schmelzpunkt bei 177° lag. Dieselben sind, wie erwähnt, in Alkohol 

 nur sehr schwer löslich, etwas leichter werden sie von Aether, sehr 

 leicht von Chloroform und Benzol, namentlich beim Erwärmen, gelöst. 



Die nach der Methode von Carius ausgeführte Brom- 

 bestimmung ergab für den Körper die dem Dibromsubstitutionsprodukta 

 zukommende Formel: C20 H^g Br2 Og. 



17* 



