262 Karl Peinemann: lieber Piperaceenfrüchte. 



wurden beide Substaüzen gesondert gereinigt und vintersucht. Sie 

 erwiesen sich aber durch Schmelzpunkt- und Stickstoffbestimmung 

 als vollkommen identisch. Die Entstehung dieser ungleichen Nieder- 

 schläge ist wohl darauf zurückzuführen, dafs sich beim Uebergiefsen 

 mit konzentrierter Salpetersäure ein Teil des Cubebins zunächst 

 löst und nach der Nitrierung als leichter Niederschlag wieder aus- 

 geschieden wird, während der schwerere durch Einwirkung der Säure 

 auf das ungelöst gebliebene Cubebin entsteht. 



Der gebildete neue Körper erwies sich als unlöslich in Wasser 

 nur Spuren desselben wurden gelöst von Alkohol, Aether und Petrol- 

 äther, besser, aber immer noch sehr schwer, löste er sich in 

 Chloroform, Benzol und Xylol, es gelang die Herstellung einer voll- 

 ständigen Lösung erst durch langes anhaltendes Kochen am Rück- 

 fiufskühler. Verhältnismäfsig reichlich löste ihn Eisessig beim Er- 

 hitzen. Die durch einfaches Umkrj^stallisieren nur sehr schwierig 

 zu erzielende Reinigung dieser Substanz gelang mir besser auf 

 folgende zwei Weisen : 



Der Körper wird durch Kochen in Eisessig gelöst, die Lösung 

 mit so viel siedend heifsem Wasser versetzt, bis eine eben be- 

 ginnende schwache Trübung entsteht. Beim Erkalten scheidet sich 

 dann die Substanz in kleinen nadeiförmigen Krystallen aus. Oder 

 der Körper wird in siedendem Chloroform gelöst, wozu allerdings 

 reichliche Mengen des letzteren erforderlich sind, sodann wird die 

 Hälfte des Chloroforms auf dem Wasserbade entfernt, wodurch^selbst 

 beim Erkalten keine Ausscheidung stattfindet, der Rest mit einem 

 gleichen Volum siedenden absoluten Alkohols versetzt und nun der 

 grölste Teil des übrig gebliebenen Chloroforms durch weiteres Er- 

 hitzen verjagt, wobei sich feine Kryställchen abscheiden. Da wie 

 schon erwähnt, dieser Nitrokörper in Alkohol nur spurenweise lös- 

 lich ist (im Gegensatz zu dem von W e i d e 1 durch Einwirkung 

 von N2 O3 auf Cubebin erhaltenen, welcher sich leicht in Alkohol 

 löst) so scheidet sich derselbe fast quantitativ beim Abkühlen auj!. 



Durch mehrmalige Wiederholung einer der oben beschriebenen 

 Operationen erhält man das Nitrocubebin leicht in reinem Zustande 

 als kleine, nadelförmige gelbe Krystalle, welche bei 182, 5^ schmelzen. 



Die Analyse ergab : 

 I. 0,2938 g Substanz lieferten bei 220 ^-^{^ 725 min Barometeretand 

 (red.) 17,6 ccm feuchten Siickstoff == 0,010775 N. 



