Karl Peinemann: Ueber Pip eraceenfrüchte. 263 



Oder in Prozenten : 



Berechnet für C20 H^g (NOo^o Og Gefunden: 



6,27 Proz. " " 6,45 Proz. 



Es erwies sich also der durch Einwirkung von konzentrierter 

 Salpetersäure erhaltene Körper als Dinitrocubebin. Dasselbe ist 

 von dem von W e i d e 1 durch Einleiten von N2 O3 in eine ätherische 

 Liösung des Cubebins dargestellten Nitrocubebin durchaus ver- 

 schieden, obgleich dieses die gleiche Anzahl von Nitrogruppen ent- 

 hält. W e i d e 1 giebt an, dafs der von ihm erhaltene Nitrokörper 

 sich aus verdünntem Alkohol reinigen lasse, in Alkohol, Aether, 

 Kalilauge und Ammoniak lösHch sei und sich in Kalilauge mit pur- 

 purvioletter Farbe löse. Das von mir dargestellte Dinitrocubebin 

 ist in verdünntem Alkohol unlöslich, in heifsem Alkohol und Aether 

 kaum löslich und von Ammoniak und Kalilauge wird es höchstens 

 spurenweise aufgenommen, letztere färbt sich dabei beim Kochen 

 gelblichrot, welche Farbe bei längerem Stehen intensiver ward. 

 Behandlung mit Benzoylchlorid. 



1 g Pseudocubebin wurde mit 2 g Benzoylchlorid in einem 

 Reagensrohre mit Rückflufskühler sechs Stunden auf dem Wasser- 

 bade erwärmt, wobei Lösung eintrat. Nach dem Erkalten hatten 

 sich Krystalle abgeschieden, dieselben wurden jedoch nach mehr- 

 fachem UmkrystaUisieren als unveränderte Ausgangssubstanz eikannt. 

 Trotzdem es also höchst unwahrscheinlich war, dafs_]eine Esterifizierung 

 stattgefunden hatte, wurde die Mutterlauge dennoch untersucht, da 

 nicht die ganze Menge der angewandten Substanz zurückgewonnen 

 war. Auf Zusatz von Aether schied sich aus der Lösung eine weifse 

 krystallinische Masse aus, welche ebenfalls aus unverändertem Pseudo- 

 cubebin bestand. Die Flüssigkeit wurde dann mit Natriumcarbonat- 

 lösung bis zur völligen Zersetzung des Benzoylchlorids geschüttelt. 

 In dem nach freiwilliger Verdunstung des Aethers hinterbleibenden 

 Rückstande konnte neben geringen Mengen eines braunen, nicht 

 krystallisierenden Harzes nur noch ein Rest der ursprünglichen Sub- 

 stanz nachgewiesen werden. 



Das Pseudocubebin enthält also keine durch Benzoyl ersetzbaren 

 Hxdroxylgruppen. 



Einwirkung von Natriumalk oholat. 



1 g metallisches Natrium in 40 g absolutem Alkohol gelöst, wurde 

 mit 1/2 g Pseudocubebin auf dem Wasserbade sechs Stunden am 



