426 Tschirch: Untersuchungen über die Sekrete. 



schliefsen zu dürfen. Um Phenylacetylen nachzuweisen, löste ich 

 den Rest der Fraktion 3 in Schwefelsäure, liefs mehrere Stunden 

 stehen und versetzte die Lösung mit viel Wasser. Schon nach kurzer 

 Zeit trat der charakteristische Acetophenongeruch : Cg Hj — CO — CH3 

 auf. .Fraktion 3 enthielt also wahrscheinlich : Styro 1 Cg H5 • HC = CHg 

 und Phenylacetylen C8H5C^CH. 



Untersuchung von Fraktion 4: Dieselbe roch intensiv nach 

 Kreosot, und die alkoholische Lösung gab mit Eisenchlorid eine 

 intensiv grüne Färbung. 



Da das Kreosot resp. seine beiden Hauptbestandteile : Guajacol 

 als der Monomethyläther des Brenzcatechins Cg H4 0. CH3 . OH und Kxeosol 

 als derMonomethyltherdesHomobrenzcatechins : Cg Hg'.CHs.OCHg.OH 

 diese Farbenreaktion geben und der Geruch deutlich auf Kreosots 

 deutete, so ist die Anwesenheit der beiden obengenannten Mono- 

 methylester in Fraktion 4 wahrscheinlich. Fraktion 4 enthielt also wahr- 

 scheinlich Guajacol ^^^4,Cq^ ^ und Kreosol CgHgCHsyQjg ^ 



b) Phenole. Aus der ätherischen Lösung der Phenole war 

 unterdessen ein Krystallbrei von braungefärbten Krystallen — soviel 

 ich mit der Lupe sehen konnte von verschiedenen Kry stallformen — 

 abgeschieden worden. Vorproben ergaben, dafs ein Teil der wässerigen 

 Lösung durch Bleiacetat gefällt wurde, ein anderer Teil in Lösung 

 blieb. Ich zog zur Trennung die braunrote krystallinische Masse 

 mit heifsem Wasser aus und versetzte mit Bleiacetatlösung. Die 

 Fällung filtrierte ich ab, suspendierte sie in Wasser und zersetzte 

 sie unter Schütteln im Scheidetrichter mit verdünnter Schwefelsäure 

 Nach einstündigem Stehen hatte sich das Bleisulfat abgesetzt und 

 konnte gut von demselben abfiltriert werden. Das Filtrat engte ich 

 ein und überliels es der Krystallisation. Ich erhielt fast weiTse 

 Nädelchen, die sich an der Luft beim Trocknen bräunlich färbten 

 und den Schmelzpunkt 1280 zeigten. Eisenchlorid gab eine rote 

 Färbung, Ferrosulfat nur eine Trübung, beide gemischt eine dunkel- 

 blaue Farbe. Es sind dieser Schmelzpunkt, die Fällbarkeit durch Blei- 

 acetat und die Eisensalzreaktionen charakteristisch für Pyrogallol. 

 Aulserdem gab die alkoholische Lösung dieser Ksystalle durch Ein- 

 leiten von Sauerstoff sofort Braunfärbung. Der Bleiacetatnieder- 

 schlag enthielt also Pyrogallol: CgHs (OH)g. 



