428 Tschirch: Untersuchungen über die Sekret«. 



obigem Versuch bewiesen, dafs sie ihre Entstehung dem Resinotannol 

 verdanken. 



m. D^i e b]e i der Verseifung erhaltenen flüchti. 

 gen Körper: Bei der Verseifung des reinen roten Harzes, 

 welches erstens Benzoesäure und zweitens Dracoresinotannol gegeben 

 hatte, also Benzoesäuredracoresinotannolester Cg H5 . COO Cg Hg ent- 

 halten mufs, gingen von Anfang der Verseifung an mit den Wasser- 

 dämpfen rote Oeltropfen über, welche auf dem wässerigen Destillat 

 schliefslich als ölige Schicht schwammen. Diese roten Tropfen rochen 

 sehr charakteristisch, ohne dafs ich den Geruch hätte bestimmt identi- 

 fizieren können, und hörten auf überzugehen, als die Verseif ung beendet 

 war, also Benzoesäure nicht mehr abgespalten wurde. Ich schüttelte das 

 wässerige Destillat mit Aether aus und erhielt einige Grramm einer 

 schön riechenden roten Flüssigkeit. Ich verdanke es einer Anregung 

 des früheren Assistenten des pharm. Instituts, Herrn Dr. 0. Oesterle» 

 dafs ich diesen ölartigen Körper auf ein Keton hin untersuchte. 

 Beim Vergleich dieser Flüssigkeit trat nämlich eine aufserordentliche 

 Aehnlichkeit mit Acetophenon CgHsCO.CHg, welches sich unter 

 dem Namen „Hypnon" in konzentrierter Lösung als Schlafmittel im 

 Handel befindet, zu Tage. 



Ich unterwarf nun zuerst die ölige Flüssigkeit einer fraktionier- 

 ten Destillation und bemerkte, dafs die bei weitem gröfsten Mengen 

 bei 2000 übergingen. Es resultierte eine völlig farblose Flüssigkeit, 

 die intensiv nach Acetophenon roch, in Alkohol, Aether, Petroläther 

 löslich und stickstofffrei war. Da das Acetophenon bei 200^ siedet, 

 so konnte diese Fraktion solches enthalten. Um dasselbe zu iden- 

 tifizieren und von den Verunreinigungen zu trennen, stellte ich das 

 Acetophenonoxim Cg H5 C . NOH . CH3 dar, indem ich diese Fraktion 

 mit salzsaurem Hydroxylamin einige Stunden am Rückflufskühler er- 

 wärmte. Schon aus der wässerigen Flüssigkeit krystallisierten lange, 

 farblose Nadeln aus, welche in der Krystallform völlig verschieden 

 vom salzsauren Hydroxylamin waren und in Wasser sich unlöslich 

 erwiesen. Ich trennte nun im Scheidetrichter die wässerige Lösung 

 von der obigen und den ausgeschiedenen Krystallen und schüttelte 

 mit Petroläther aus. Die Lödung in Petroläther engte ich ein und 

 stellte zur Krystallisation bei Seite. Schon am nächsten Tage hatten 



