490 E. Schmidt: Corydalisalkaloide. 



Corydalin, namentlich in dem Verhalten gegen Jod, obwaltet. 

 Ebenso wie es mir gelang das farblose Canadin durch Einwirkung 

 von Jod in das intensiv gelb gefärbte Berberinhydrojodid überzu- 

 führen, vermochte ich unter den gleichen Bedingungen auch das 

 farblose Corydalin in das gelb gefärbte Hydrojodid, einer neuen, dem 

 Berberin sehr ähnlichen Base, zu verwandeln. 



In der Zwischenzeit hat Herr Dr. H. Ziegenbein auf 

 meine Veranlassung diese eigentümliche Reaktion näher studiert und, 

 wie aus Nachstehendem hervorgeht, gefunden, dafs hierbei dem 

 Corydalin ebenso wie dem Canadin und dem Hydroberberin vier 

 Atome Wasserstoff entzogen werden : 



C20 H21 NO4 + 4 J = 3 HJ + C20 Hi7 NO4, HJ 

 Canadin, Hydroberberin Berberinhydroj. 



Cga H27 NO4 + 4 J = 3 HJ + C22 H23 NO4. HJ 

 Corydalin JDehydrocorydaiinhydroj. 



Die hierbei gebildete , als Dehydrocorydalin be- 

 zeichnete Base, zeigt nicht nur in ihren Salzen eine frappante 

 Aehnlichkeit mit dem Berberin, sondern geht auch, ebenso wie dieses 

 Alkaloid, mit Aceton, Chloroform und Wasserstoff- 

 polysulfid charakteristische Verbindungen ein. Das Dehydro- 

 corydalin enthält ebenso wie das Corydalin vier Methoxylgruppen : 

 . CH3. Durch nascierenden Wasserstoff wird es wieder in eine 

 farblose Base verwandelt, die ebenso wie das Corydalin bei 135o C. 

 schmilzt, auch in dem Verhalten gegen die allgemeinen Alkaloid- 

 reagentien damit übereinstimmt, jedoch ein anderes Golddoppelsalz 

 liefert als das Corydalin. In welcher Beziehung dieses reduzierte 

 Dehydrocorydalin zu dem naturellen Corydalin steht, sollen weitere 

 Untersuchungen lehren. 



Eine weitere Beziehung hat sich insofern zwischen Berberin 

 und Corydalin ergeben, als beide Basen bei der Oxydation mit 

 Kaliumpermanganat in saurer Lösung Hemipinsäure liefern. 

 Letztere habe ich bereits vor mehreren Jahren durch den Schmelz- 

 punkt (161—162« C), durch die Ueberfühi'ung in das bei 166" C. 

 schmelzende Anhydrid, sowie durch die Rufiopinreaktion identifiziert. 

 Diese Beobachtung hat in der Zwischenzeit durch D o b b i e und 

 Länder, welche bei der weiteren Oxydation der Corydalinsäure 

 ebenfalls Hemipinsäure erhielten, sowie durch die nachstehenden 

 Untersuchungen von Herrn Ziegenbein eine Bestätigung gefunden. 



