O. Doebner u. E. Lücker: Guajakhaxz. 597 



Säure mit überschüssigem Benzoylchlorid nach der Schotten- 

 Bau m a n n ' sehen Methode. Nach etwa 10 Minuten heftigen 

 Schütt«lns erhält man einen amorphen Niederschlag, der gut aus- 

 gewaschen und getrocknet aus Schwefelkohlenstoff oder noch besser 

 aus einer heilsen Mischung von Eisessig und Aceton durch Zusatz 

 von Wasser bis zur bleibenden Trübung krystallinisch erhalten wird» 

 Die Krystalle schmelzen bei 13 1", sind fast farblos, unlöslich in 

 Wasser und Alkalien, löslich in Alkohol, Eisessig, Aceton, Essigäther. 

 Konz. Schwefelsäure färbt sie rot unter Zersetzung. Die Analyse 

 gab folgende Werte: 



I. 0,3066 Substanz gaben 0,1758 Hj O u. 0,8458 COj 



Diese Zahlen stimmen am besten aut die Formel einer Mono- 

 benzoyl-Guajakharzsäure C20 H23 O4 (C7 H5 0). Es deutet die Bildung 

 einer Monobenzoylverbindung auf das Vorhandensein einer freien 

 Hydroxylgruppe in der Gruajakharz säure hin. 



Nachdem Hlasiwetz nachgewiesen hat, dals die Guajak- 

 harzsäure neutrale und saure Alkalisalze liefert, denen er die Formel 

 C,o Hgi K, O4 + 2 H2 und C20 H25 K O4 + Hj giebt, so dürfte nur 

 das eine Metallatom in eine Phenolhydroxylgruppe eingetreten 

 sein. Die Thatsache, dafs schon durch Kochen mit Weingeist das 

 neutrale Salz unter Abscheidung von Alkali in das saure Salz über- 

 geht, deutet schon darauf hin, dafs das eine Metallatom schwächer 

 gebunden ist. 



Die Versuche, durch Spaltung der Guajakharzsäure mittels 

 Chlormethyl im Rohr bei 140° definierbare Produkte zu erhalten, er- 

 gaben, wie schon Herzig^) fand, neben Chlormethyl einen bei 185° 

 schmelzenden , krystallinisch en Körper, dessen geringe Menge zu 

 einer näheren Untersuchung nicht ausreichte. 



1) Herzig. 1. c. 



