0. Doebner u. E. Lücker: Guajakharz. 599 



Die Angaben von H a d e 1 i c h über die Eigenschaften der 

 Guajakonsäure konnten in den wesentlichsten Punkten bestätigt 

 werden. Die Säure ist unlöslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol, 

 Aether, Essigäther, Eisessig und Chloroform, schwer löslich in 

 Schwefelkohlenstoff und kaltem Benzol, leichter in heifsem. 



Die Säure wird am besten durch wiederholtes Lösen in heilsem 

 Eisessig oder Alkohol und Eingiefsen dieser Lösung in Wasser ge- 

 reinigt. Man erhält sie so als weifses amorphes Pulver, welches, 

 bei 100*' getrocknet, kein Krystallwasaer abgiebt und dann den 

 Schmelzpunkt 74 — 76^ zeigt. 



Die Analysen differieren namentlich im Wasserstoffgehalt etwas 

 von denen Hadelich's, was nicht überraschen kann, wenn man 

 berücksichtigt, dals die von Hadelich analysierte Säure nach 

 dessen Angaben 0,8 Proz. Stickstoff enthielt. Die Analysen ent- 

 sprechen am besten der Formel C20 H54 O5. 



I. 0,3236 Substanz lieferten 0,2054- Hg O u. 0,8282 COg 

 IL 0,2544 „ „ 0.1566 Hg O u. 0,6486 CO, 



III. 0,3152 , „ 0.1924 Hg u. 0,8108 CO, 



berecbn. für : berechn. für : gefunden : 



Cj^HgoOs C20H24O5 r n III 



(Hadelich) ^ ^^ ^^ 



C 69,51 69,76 69,53 69,49 70,14 



H 6,09 6,97 7,04 6.83 6,79 



Die Guajakonsäure löst sich im Gegensatz zur Guajakharzsäure 

 leicht in wässerigen und alkoholischen Aetzalkalien, wird indefs durch 

 Kohlensäure aus diesen Lösungen gefällt. In Alkalicarbonaten ist sie in 

 der Kälte unlöslich, beim Kochen schwer löslich. Dies Verhalten 

 zeigt, dafs die Guajakonsäure keine treie Carboxylgruppe enthält, 

 sondern den Charakter eines Phenols besitzt. Aus den neutralen 

 Lösungen in Alkalien werden durch Chlorbaryum, Bleinitrat, Kupfer- 

 sulfat, amorphe Niederschläge gefällt. Weder die Niederschläge der 

 amorphen Alkalisalze noch der genannten Salze gaben bei der 

 Analyse konstante Werthe. 



Die Analysen der Benzoyl-Verbindung und Acetyl-Verbindung 

 der Guajakonsäure sprechen dafür, dafs dieselbe zwei freie Phenol- 

 flydroxyle enthält. 



Dibenzoyl-Guajakonsäure. 

 Zur Darstellung der Benzoylverbindung löfst man Guajakon- 

 säure mit Natronlauge und schüttelt bei stark alkalischer Beaktion 



