602 O. Doebner u. E. Lücker: Guajakharz. 



gefärbter krystallinisclier Körper ; zugleich findet unter Bildung 



weifser Dämpfe und unter Wasser-Abspaltung tiefere Zersetzung 



statt. In der Retorte bleibt eine poröse glänzende Kohle zurück. 



Die Menge des rohen Destillats betrug 36 g. 



Durch Fraktionierung liefs sich das Destillat zerlegen in 5 g 



Tiglinaldehyd CH, CHg 



I 1 (Siedepunkt 1170), 



CH— C— CHO 



8 g Guajakol ^'"^^ToH^^ (Siedepunkt 2020) und 4 g Pyroguajacin. 



Der in der Fraktion 115 — 120^ enthaltene Tiglinaldehyd wurde 

 durch das Verhalten gegen Phenylhydrazin, sowie gegen /tf-Naphtyl- 

 amin und Brenztraubensäure identifiziert. In alkoholischer Lösung 

 mit der entsprechenden Menge Phenylhydrazin vermischt Lieferte 

 das Oel beim Verdunsten lange Nadeln vom Schmelzpunkt 233°, 

 welche allerdings nicht beständig sind, sondern an der Luft unter 

 Bräunung sich bald zersetzen. Eine Verbindung von denselben 

 Eigenschaften lieferte der synthetisch aus Acetaldehyd und Propyl- 

 aldehyd nach Lieben und Z e i s e 1 dargestellte Tiglinaldehyd. 

 Auch die aus jener Fraktion durch dreistündiges Erhitzen mit 

 gleichen Molekülen /^Naphtylamin und Brenztraubensäure^) in alkoho- 

 lischer Lösung erhaltene Säure stimmte in Eigenschaften und 

 Schmelzpunkt mit der aus synthetischem Tiglinaldehyd dargestellten 

 Crotonyl-/? naphtocinchoninsäure 



'-'10 J=>^e/ I 

 \C=CH 



I 

 COOH 



überein; sie bildet tafelförmige Blättchen vom Schmelzpunkt 2260. 



Die zweite Fraktion des Destillationsproduktes der Guajakon- 

 säure zeigte nach mehrmaliger Rektifii;ation, wobei die ersten Tiglin- 

 aldehyd - haltigen Proben getrennt wurden, einen Siedepunkt von 

 202 — 206 0. Eisenchlorid wurde durch dieselbe grün gefärbt, 

 ammoniakalisches Silber schon in der Kälte zu metallischem Silber 

 reduziert. 



Die Analyse gab folgende Werte : 



1) Doebner, Ber. d. ehem. Ges. 27, 2033. 



