610 0. Doebner: Synthese der Guajakharzsäuren. 



Das Guajakgelb ist stickstofffrei, entgegen den Angaben 

 von Hadelich. 



Ana 300 g des Harzes wurden etwa 2 g Guajakgelb gewonnen. 



2. Versuche zur Synthese der Säuren des 

 Guajakharzes. 



Von 0. Doebner, 



Die Beobachtung, dafs die drei Hauptbestandteile des Q-uajak- 

 harzes — Guajakharzsäure, Guajakonsäure und Guacinsäure — bei 

 der trockenen Destillation sämmtlich Tiglinaldehyd und Guajakol resp. 

 Kreosol liefern, deutet darauf hin, dafs diese Substanzen in ihrer 

 Struktur einander nahe stehen, dafs sie ferner den im Tiglinaldehyd 

 vorhandenen Komplex 



CHs CH3 



I I einerseits, den Guajakol- resp. Kreosolkomplex 



— CgH3<^Qg. 3 andererseits als integrierende Bestandteile enthalten. 



Die aus den Analysen gefolgerten empirischen Formeln 



C20H24O4 Guajakharzsäure, 



C20H24O5 Guajakonsäure. 



C21 H22 O7 Guajacinsäure 

 im Zusammenhang mit der Beobachtung, dals die Guajakharzsäure 

 eine, die Guajakonsäure zwei, die Guajacinsäure wahrscheinlich drei 

 Benzoylgruppen aufnimmt, könnten zu der Vermutung führen, dafs 

 diese drei Säuren sich wesentlich durch die Zahl der Hydroxyl- 

 gruppen von einander unterscheiden, dafs die erste eine, die zweite 

 zwei, die dritte drei freie Hxydroxylgruppen bei sonst gleicher oder 

 wenigstens ähnlicher Struktur enthielte. Nun zeigen Guajakonsäure 

 und Guajacinsäure, welche beide amorph sind und sich in konz. 

 Schwefelsäure mit roter Farbe lösen, in der That grofse Aehnlichkeit 

 in ihrem Verhalten, während die krystallinische Guajakharzsäure sich 

 wesentlich von den anderen unterscheidet. 



Man konnte erwarten, durch synthetische Versuche einen 

 näheren Einblick in die Struktur dieser Körper zu gewinnen, ins- 



