612 0. Doebner: Synthese der Guajakbarzsäurea. 



in verdünnter Natronlauge gelöst und durch verdünnte SalzsJlure 

 wieder abgeschieden wiu'de. Getrocknet und pulverisiert stellt das 

 Harz ein amorphes, hellbraunes Pulver dar, in Wasser unlöslich, 

 löslich in Alkohol, in konz. Schwefelsäure mit kirschroter Farbe 

 löslich. 



Es besitzt der Analyse zufolge die Zusammensetzung C20 H24 O4, 

 ist also isomer der Guajakharzsäure. 



0,2996 g gaben 0,8012 COg und 0,1939 H2O. 



Gefuudea : Berechnet für C^ H24 O4 



C 72,89 73,17 



H 7,37 7,32 



Die Struktur des Harzes ergiebt sich aus seiner Bildung 

 entsprechend der oben mitgeteilten Gleichung als : 



/OCH5 

 CH3 CR,/^6^^\q^ 



CH=C-CH Q^,g^ 



OH 

 Ein Harz von ähnlichen Eigenschaften, ebenfalls in konzen- 

 trierter Schwefelsäure mit roter Farbe löslich, von der empirischen 

 Zusammensetzung der Guajakonsäure wurde durch Kondensation von 

 Tiglinaldehyd mit einer Mischung von je 1 Mol. Guajakol 



,OCH« 

 C6H4< 



und Pyrogalloldimethyläther 



*^0H 



n TT (0CH[g)2 



nach dem vorher beschriebenen Verfahren gewonnen. 



Dasselbe besitzt entsprechend seiner Entstehung die Struktur: 



CH3 CHg/CeHs^^^ 

 CH=C-CH ^(OCH3)2 





'e' 



0,1726 g gaben 0,4441 COg uud 0,1141 HgO. 



Gefunden: Berechnet für Cjo H24 O5 



C 70,16 C 69,76 



H 7,36 H 6,97 



^) Bei diesen Versuchen bin ich von Herrn Dr. Kalt was ser 

 in sehr daukenswerter Weise unterstützt worden. 



