0. Doebner: Synthese der Guajakharzsäuren. 613 



Dieses Harz zeigt ebenfalls nicht die für die Guajakonsäure 

 charakteristische Bläuung durch Oxydationsmittel. 



Schlief slich wurde aus Dimethylpyrogallol (2 Mol.) und Tiglinal- 

 dehyd noch ein ähnliches Harz von der Formel 



CH=C— CH 



.OH 



CeHa ^(oCHg 



dargestellt, in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löslich. 



0,2339 g gaben 0,5816 CO2. 0,1565 HgO 



Gefiinden : Berechnet für CaiHjgOg 



C 67.81 67.38 



H 7.44 6,95 



Bekanntlich ist es zuerst v. B a e y e r^) gewesen , welcher 

 harzartige Substanzen durch Kondensation von Aldehyden mit Phe- 

 nolen darstellte. Dais die amorphen Säui'en des Guajakharzes — Oua- 

 jakonsäui-e und Gruajacinsäure aulser Guajakol- resp. Kreosolresten 

 auch Dimethyl- oder Monomethyl-pyrogallolreste enthalten, ist bis zu 

 einem gewissen Grade wahrscheinlich, denn bei der trockenen Destilla- 

 tion des Guajakharzes entstehen aulser Guajakol und Kreosol auch 

 noch bis gegen 300° siedende Oele, in denen Pyiogalloläther, wenn 

 auch noch nicht daraus isoliert, doch sehr wohl enthalten sein 

 können. Bekanntlich treten dieselben auch als Begleiter des Kreo- 

 sots bei der Destülation des Buchenholzes auf und sind neben Gua- 

 jakol und Kreosol im Buchenhol ztheer enthalten. 



Jedenfalls deuten auch die Ergebnisse dieser synthetischen 

 Versuche darauf hin, dafs die Harzsäuren des Guajakharzes. wie sich 

 dies auch aus ihren Spaltungsprodukten ergiebt, einem im Pflanzen- 

 teich ziemlich zahlreich vertretenen Typus von Harzen angehört — 

 dem Typus der Phenol-Harze, welche als Kondensatsprodukte von 

 Phenolen mit Aldehyden oder anderen ßadicalen aufzufassen sind. 

 Zu diesem Typus können im weiteren Sinne des Wortes alle die- 

 jenigen Harze gezählt werden, welche, wie dies die klassischen 

 Untersuchungen von Hlasiwetz über die Harze erwiesen haben, beim 

 Schmelzen mit Alkalien, Phenole, besonders Brenzcatechnin, Resorcin, 

 Phloroglncin oder Phenolsäuren, besonders Peraoxybenzoesäure und 

 Protocatechusäure liefern. 



1) Baeyer. Ber. d. ehem. Ges. 25. 280, 1094. 



