V. Wirths: Derivate des p-Amidophenols. 621 



kann, je nach den Versuchsbedingungen, ein substituiertes Jmid (I) 

 oder ein Diamid (U.) oder eine Amidosäure (III) entstehen, oder aber 

 es können auch gleichzeitig mehrere dieser Reaktionen neben ein- 

 ander eintreten. Bei den nachstehend beschriebenen Versuchen, bei 

 welchen neben den Anhydi'iden der Phtalsäure und Bernsteinsäure 

 vorzugsweise die Aethylester der Oxalsäure und Weinsäure mit be- 

 sonders gutem Erfolg zur Anwendung gelangten, wurden nur die den 

 Gleichungen I und II entsprechenden Produkte erhalten. 



A. Einführung vou Säureradikalen in die NH2 Gruppe des 

 p. Amidopheuols. 



1. Durch Erhitzen mit Säureanhydriden oder 

 Säure-Amid en. 

 a) Phtalyl-p. Amidophenol. Beim Zusammenschmelzen 

 molekularer Mengen p. Amidophenols und Phtalsäureanhydrids bildet 

 sich im Sinne folgender Gleichung das Phralyl-p. Amidophenol. 



C6H4 <NH2 + 0<(.Q>C6H4 = C6H4<j^ <^g>C,H4 + H2O. 



Nach dem Erkalten wird das Reaktionsprodukt zerkleinert und 

 zur Entfernung etwa noch vorhandenen p. Amidophenols oder Phtal- 

 säureanhydrids mit wenig heisser, verdünnter Salzsäure ausgewaschen. 

 Der Rückstand wird aus viel heifsem Wasser umkrystalli^iert und 

 gestaltet sich zu schönen sechsseitigen, irisierenden Blättchen. Es 

 Ivurden 70 bis 80 Proz. der theoretischen Ausbeute an Phtalyl-p. 

 Amidophenol gewonnen. 



Die Resultate der Analyse stimmen mit der oben ai^egfbenen 

 Formel überein. Angewandt wurde bei 120 getrocknete Substanz : 

 0,4130 g; Gefunden CO2 1,0595 g, HgO 0,1486 g. 



Berechnet. Gefunden. 



70,29 C Proz. 69,95. 



3,76 H Proz. 3,99. 



5,85 N Proz. 6.26. 



Zur Stickstoff - Bestimmung wurden 0,1996 g gut getrockneter 



Substanz genommen und gaben 10,9 cbcm Stickstoff" bei 19 C. und 756 mm 



Quecksilberdruck, welches einem Gehalt an Stickstoff von 6,26 Proz. 



entspricht. 



Gegen Säuren vmd kohlensaure Alkalien zeigt sich dieser 

 Körper in d er Kälte indifferent, löst sich aber in kaltem Alkali unter 



1) Zu Derivaten des p. Amidophenols auf diesem Wege zu ge- 

 langen, war schon von Piutti versucht worden, und ist das Phtalyl p. 

 Amidophenol von demselben auch schon dargestellt, doch habe ich mich 

 dieser Methode bedient, ohne von jener Arbeit Piutti's (B. 19. III. 696.) 

 Kenntnis gehabt zu haben. 



