V. W i r t h s : Derivate des p-Amidophenols. 629 



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Das schön krystallinische Reaktionsprodukt wurde auf dem 

 Absaugetrichter abgesogen und zu seiner Reinigung aus heifsem 

 "Wasser umkrystallisiert. Die mit 0,2472 g Substanz ausgeführte 

 Analyse lieferte folgende auf die angegebene Formel stimmende 

 Zahlen: Gefunden: CO^ 0,5654 g, HaO 0,1088 g. 



Berechnet ; Gefunden : 



62,82 C Proz. 62,42. 



4,71 H , 4,90. 



7.33 N „ 7,28. 



Die Stickstoöhestimmung wurde mit 0,1908 g Substanz aus- 

 geführt und ergab 12,1 cbcm Stickstofi bei 18° und 762 mm Queck- 

 silberdruck. Das Oxalyl-p. Phenetidin ist der analogen Anisidin- Ver- 

 bindung sehr ähnUch. Schmelzpunkt llOO. In heifsem Wasser wie 

 in Weingeist und Eisessig löslich, und krystallisiert aus ersterem in 

 schönen sechsseitigen Tafeln^). 



d) Tartronyl-di-p. Anisidin. Unter Hinweis auf das 

 früher Gesagte ist es ersichtlich, dafs die Entstehung nach- 

 folgend beschriebener Verbindungen im wesentlichen von der Ein- 

 haltung der richtigen Temperaturgrenzen abhängig ist. Während, 

 wie aus dem Vorhergehenden hervorgeht, der Oxalsäureester mit p. 

 Amidophenol, Anisidin und Phenetidin bei 160° im Rohr und 

 li/j stündigem Erhitzen der Hauptmenge nach ein Produkt der 

 Formel R — N=R entstehen läfst, bildet sich bei Einwirkung von 

 Weinsäureester auf die oben genannten Substanzen unter denselben 

 Versuchsbedingungen^j fast quantitativ ein Produkt im Sinne der 

 Formel R— NH^r 



Wird das Gemisch molekularer Mengen Weinsäurediaethlyl- 

 ester und p. Anisidin im Rohr eingeschlossen und iVa Stunde einer 



^) Wie bei der Darstellung der entsprechenden Anisidin- Ver- 

 bindung bildet eich auch in diesem Falle ein kleiner in Wasser unlös- 



p "ww nc) 



lieber Teil vom Schmelzpunkt 2620, welcher der Formel _ ^^ x,^ 



entapricht. Dieser Körper — Oxalyl dl p. Phenetidin — iatvon CasteUaneta 

 (Gazz. chim. 25, 2, 527) bereits beschrieben. 



^) Bei richtigem Mischungs-Verhältnis von 1 Molekül Weinsäure- 

 ester: 2 Molekülen p. Anisidin erhielt ich eine Ausbeute von 90 Proz. 

 der Ttieorie. 



