V. Wirths: Derivate des p-Amidophenols. 631 



Angewandte Substanz: 0,2800 g; COg 0,6280 g, Hj 0,1550 g. 



Berechnet : Gefunden : 



61,85 C Proz. 61,20. 



6,19 H „ 6,14. 



7,23 N „ 7.60. 



Die Stickstoff-Bestimmung wurde mit 0,3602 g Substanz aus- 

 geführt und wurden dabei 12 cbcm feuchten Stickstoff erhalten bei 

 18° und 760 mm Quecksilberdruck, 



In Wasser, Aether, Benzol und Chloroform nur sehr wenig 

 löslich, leicht hingegen in kaltem wie warmem Alkohol, krystallisiert 

 das Tartionyl - di - p. Phenetidin aus heifsem Eisessig in schönen, 

 groisen, glänzenden Blättchen. Schmelzpunkt : 27 1°. 



B. Einführung von Säureradikaleu in die OH-Gruppe der 

 substituierten p. Amidophenole. 



Während beim Erhitzen des freien p. Amidophenols mit Säure- 

 chloriden das Radikal der Säure in die NHg-Gruppe substituierend 

 eintritt and ein Eintritt des Säureradikals in das Hydroxyl des 

 Amidophenols bisher nur auf indirektem Wege, dafs heilst durch 

 Reduktion des entsprechenden p. Nitrophenol - Esters^) dargestellt 

 wurde, habe ich die OH-Gruppe der Einwirkung von Säurechlorid 

 zugänglich gemacht, nachdem durch Substituenten die Wasserstoff- 

 atome der NH2-Grruppe ersetzt wurden. 



Wird das so substituierte p. Amidophenol im Oelbade am 

 Rückflufskühler mit einem kleinen Ueberschnfs eines Säurechlorids 

 einige Zeit im Sieden erhalten, so hat, nach dem Aufhören der Salz- 

 säure-Entwickelung der Umsatz fast quantitativ im Sinne folgender 

 Gleichung stattgefunden : 



R-OH -f Cl— CO-R=R-CO— O— R + HCl. 



Die aus dieser Reaktion hervorgehenden Verbindungen sind in 

 kalter Natronlauge unlöslich, und daher mit diesem Mittel und nach- 

 herigem gründlichem Auswaschen mit Wasser, leicht von etwa über- 

 schüssigem substituiertem p. Amidophenol oder Säurechlorid zu 

 befreien. 



Als Krystallisationsmittel ist besonders Eisessig geeignet. 

 Diese Verbindungen krystallisieren gut und sind ohne Zersetzung 

 schmelzbar, in der Kälte sind sie gegen chemische Reagentien ziem- 

 lich indifferent. 



I.Einwirkung von S äur e c h 1 o r i d e n auf 

 Phtalyl-p. Amidophenol. 



a) Phtalyl - p. Amidophenol - benzoat. Wird 

 Phtalyl-p. Amidophenol mit einem kleinen Ueberschuls der dem 

 molekularem Verhältnis entsprechenden Menge Benzoylchlorid 7« 

 Stunde im Oelbade auf 140- -150° am Rückflusskühler erhitzt, so 



1) Morse, Güssefeld und Hübner, Ber. d. ehem. Ges. 15. 369. 



