156 MTRATION DES DERIVES ACYLÉS 



Le diacétyl-m-amiiiophénol déjà préparé par Ikuta^ en chauf- 

 fant le m-aminophénol avec l'anhydride acétique à 150-160°, a 

 été obtenu par nous, avec un meilleur rendement (80-85 ^o), en 

 chauffant trois heures à 160° avec l'anhydride acétique et de 

 l'acétate de soude. 



Il se forme en outre dans cette réaction du iriacétyl m-amino- 

 phénol : 



C^H* • OC-H^O • N(C-H^0)2 



qui est moins soluble que le dérivé diacétylé et qui cristallise 

 dans le toluène en aiguilles incolores, f. à 75-77° ; ce nouveau 

 composé, très soluble dans l'alcool et dans le chloroforme, inso- 

 luble dans l'eau, est très peu stable; il se transforme facile- 

 ment, de lui-même, en dérivé diacétylé en éliminant une molé- 

 cule d'acide acétique. 



0.1144 gr. Subst. ont donné 6.52 ce. N (19°; 728 mm.) 

 Calculé pour C'-'H'-'O^N. ... N = 5.96 «/„ 

 Trouvé N = 6.24 7o 



Le toluène-suif onyl-m-cDYiinophénol : 



C^H* • OH • NH • SO-C'H' 



dont la préparation effectuée par Reverdin et de Luc, n'a pas 

 encore été publiée, et qui f. à 158°, fournit par acétylation au 

 moyen de l'anhydride acétique en présence de quelques gouttes 

 d'acide sulfurique, VO-acétyl-N-toluènesidfonyl-m-animopliénol : 

 cm' ■ OC-H^'O • NH • SO-C'H' 



qui cristallise dans l'alcool dilué en aiguilles blanches, f. à 166°. 

 Il est soluble dans l'alcool et dans l'acétone, insoluble dans 

 l'eau et dans la solution de carbonate de soude. 



0.1407 gr. Subst. ont donné 5.93 ce. N (20"; 733 mm.) 

 Calculé pour C'^H^^O^NS ... N = 4.59 7o 

 Trouvé N = 4.62 «/« 



Le ditolmnesulfonyl-m-aminophénol : 



cm* ■ OSO^C'H' • NH • SO-C'H- 



a été préparé en faisant réagir deux molécules de p-sulfochlo- 

 rure de toluène sur le m-aminophénate de soude en solution 



* Am.joiir., t. 15, p. 42. 



