158 NITRATION DES DERIVES ACYLÉS 



La saponification de ce produit par le carbonate de soude à 

 chaud fournit le nitro-O-acétyl-m-aminophénol : 



C'W • OH • NO- • NH ■ C-H'O 



(1) (6) (3) 



qui a été décrit par Meldola, avec le F = 221° et pour lequel 

 nous avons trouvé nous-mêmes 200°. 



0.1354 gr. Subst. ont donné 17.80 ce. N (20°,5; 715 mm.) 

 Calculé pour C'H'^O^N-. ... N = 14.29 7o 

 Trouvé N = 14.08 7o 



Celui-ci donne par saponification au moyen de l'acide chlor- 

 hydrique à 5 ^/o, en chauftant deux heures à ébullition, le 

 nitro-6-m-aminophénol : 



CH-- • OH • NO^ ■ >;h2 



(1) (6) (3) 



cristallisé eu aiguilles orangées de F = 157-158°. Meldola qui 

 a décrit ce composé en avait établi la constitution en le trans- 

 formant en jodo-3-nitro-6-phénol. 



La différence entre les F. du dérivé diacétylé ci-dessus, noté 

 par Meldola et par nous, 221° et 200°, nous a engagés à déter- 

 miner encore la constitution de la combinaison que nous avions 

 obtenue, en la transformant en d'autres composés également 

 connus. Nous avons constaté que cette constitution était bien 

 conforme, car nous avons pu transformer notre produit par les 

 méthodes habituelles en cJdoro-3-nitro-6-phénol et en nitro-6- 

 résorcine. 



Malgré les modifications apportées aux conditions delanitra- 

 tion du diacétyl-m-aminophénol, nous n'avons pas réussi à 

 obtenir d'autres dérivés raononitrés. 



Un seul dérivé dinitré du m-aminophénol était connu jusqu'à 

 présent, c'est le dinitro-4-6m-aminophéwl, préparé par Meldola 

 en nitrant l'un et l'autre des deux dérivés mononitrés en 4 et 

 en 6. 



Nous avons observé que ce composé peut être obtenu directe- 

 ment en introduisant peu à peu 10 ce. d'acide nitrique de 

 D = 1.52 dans une solution refroidie de 2 gr. de diacétyl-m- 



