DU M-AMINOPHÉNOL ET DE LA M-ANI8IDINE 159 



aminophénol daus 10 ce. d'anhydride acétique ; le produit coulé 

 sur de la glace se précipite et fournit, après cristallisation dans 

 l'alcool ou dans l'acide acétique le (^/wzYro-^ 6-diacétyl- m- amino- 

 phénol : 



cm- ■ OC-ff'O • NHC-H'O • NO- NO- 



(1) (3) (4) (6) 



en aiguilles à peine colorées, f. à 157°. Ce composé insoluble 

 dans la solution de carbonate de soude à froid, est difficilement 

 soluble dans l'eau, très soluble dans l'alcool, l'acide acétique 

 et le benzène. 



0.1244 gr. Subst. ont donné 17.25 ce. N (22°; 727 nim.i 

 Calculé pour C"'H"0'N-' ... N = 14.84 'Vo 

 Trouvé N = 14.94 7o 



Saponifié partiellement au moyen du carbonate de soude, il 

 donne le diniiro-é-Ô-acetaminopliénol, f. à 168° et saponifié tota- 

 lement par l'acide sulfurique concentré, le dinltro-4-6-m-ami- 

 nophénol, f. à 231°, Ces deux combinaisons ont déjà été décrites 

 par Meldola.^ 



' Meldola a supposé que son dinitro-m-aminophénol f. à 231° pour- 

 rait être identique à un produit f. à 225'^ préparé par Lippinann et 

 Fleissner (Monathshefte 1886, t. 7, p. 95), en faisant réagir le cyanure de 

 potassium en solution alcoolique sur la dinitro-2-4-aniline et dont ils 

 expliquent la formation par les équations suivantes : 



CH^ • (NO-lzNH^ + H-0 = C«H'(N0-)20H + NH' 

 C«H^(N0-)20H + + NH-' = C''H2(N0-)o0n.NH- + H-'O 



Mais il semble résulter de nos observations que le produit décrit par 

 ces auteurs était en réalité le dinitro-2-4-m-aminophénol. En eiïet, L. et 

 F. avaient déterminé la constitution de ce dérivé en le transformant par 

 l'action de la potasse caustique en une dinitro-résorcine, f. à 145", 

 identique au dérivé préparé par Benedikt et von Hiibl {Monatshefte, 

 t. 2, p. 323), auquel le premier de ces auteurs avait donné la constitution 

 d'une dinitro-4-6-résorcine {Ber der Deutsch chem. Ges. 1883, t. IG, 

 p. 667), mais plus tard St. von Kostanecki (Ibid. 1888, t. 21, p. 3117) 

 et le même avec Feinstein (Ibid., t. 21, p. 3119) ont démontré que cette 

 dinitrorésorcine était en réalité un dérivé dinitré en 2-4. Or, nous 

 n'avons pas réussi à transformer par l'action de la potasse caustique le 

 dinitro-4-6-m-aminophénol en dinitrorésorcine correspondante et en 

 outre on conçoit mieux que le dinitro-2-4-aminophénol, qui renferme 

 un groupe « amino » entre deux groupes « nitro > puisse l'échanger 

 contre un groupe « hydroxyle >, comme Lippmann et Fleissner l'ont 

 observé avec leur composé. 



