DU M-AilINOPHÉNOL ET DE LA M-ANISIDINE 161 



Ce composé, f. à 80-81° a déjà été décrit par Kôrner et 

 Weruer ^ ainsi que par Meldola - ; la substance qui a servi à 

 nos recherches a été préparée par la méthode indiquée par 

 Meldola, c'est-à-dire en méthylant, au moyen du sulfate de 

 méthyle : (C H^)2S0^ en présence de lessive de soude, l'acé- 

 tyl-m-aminophénol. 



On connaissait jusqu'ici deux dérivés raononitrés de la m- 

 anisidine, renfermant le groupe « nitro » en 4 et en 5, mais ces 

 deux composés avaient été préparés, non pas par nitration, 

 mais le premier par Meldola, en méthylant le mononitro-amino- 

 phénol correspondant et le second par Blanksma^ en réduisant 

 partiellement un dinitro-anisol ; il s'agissait donc pour nous 

 d'étudier la nitration directe de l'acétyl-m-anisidine et de cher- 

 cher à augmenter la série de ses dérivés nitrés. 



En introduisant 1 gr. d'acétyl-m-anisidine dans 5cc. d'acide 

 nitrique de D = 1.4 refroidi, puis laissant monter la température 

 d'elle-même et chauttant au bain-marie, jusqu'à dégagement de 

 vapeurs nitreuses. 65°, et versant sur de la glace, nous avons 

 obtenu un précipité plus ou moins résineux, qui se réduit en 

 poudre au bout de quelques heures. Ce précipité, brun jaunâ- 

 tre (rendement 65 '*/o), renferme deux composés qui peuvent 

 être séparés par ébullition avec de la ligroïne, ce sont les 

 niiro-4 et nitro-6-acétyl-m-anisidine^ : 



'Nç2jj,Q \/^C-H^^O 



NO- 



La partie soluble à chaud dans la ligroïne a été, après évapo- 

 ration de ce dissolvant, reprise par l'eau bouillante de laquelle 

 elle cristallise en aiguilles blanches, f. à 125°. C'est la nitro-4- 

 acétyl-m-anisidine : 



C«H-' • OCH' • NH ■ C-H-0 • NO" 

 (1) (3) (4) 



' Gaz. chim., 1887, t. 17, p. 493. 



-' Chem. Soc. T 89, p. 927. 



'Bec. trav. chim., P. B. t. 24, p. 43. 



