164 NITRATION DES DERIVES ACYLÉS 



en aiguilles jaune citron, f. à 143° ; la petite quantité que nous 

 en avons obtenue ne nous a pas permis d'en faire l'analyse, 

 mais la constitution de cette base découle du fait que tous les 

 autres isomères étant connus, il ne reste pas d'autre formule 

 possible pour ce quatrième dérivé mononitré de la m-anisidine. 



Un seul dérivé diniiré de la ra-anisidine a été préparé par 

 nitration directe, c'est la dinitro 4-6-m-anisidine obtenue par 

 Meldola en nitrant l'acétyl-m-anisidine avec l'acide nitrique de 

 D = 1.52. Il avait été aussi préparé par le même auteur en 

 méthylant le dinitro-4-6-amiuo-3-phénol, et saponifiant la com- 

 binaison ainsi préparée. Nous avons trouvé que si l'on opère 

 cette nitration en présence d'anhydride acétique, il se forme, 

 suivant les conditions, non seulement le dérivé ci-dessus, mais 

 encore les isomères dinitrés en 2-4 et en 2-6. 



Nous avons introduit peu à peu 5 ce. d'acide nitrique de 

 D --= 1.52 dans une solution de 1 gr. d'acétyl-m-anisidine dans 

 10 ce. d'anhydride acétique refroidi dans un mélange de glace 

 et de sel, en laissant peu à peu monter la température jusqu'à 

 4- 10°. En coulant sur glace on obtient un liquide violet qu 

 laisse déposer un précipité jaune grisâtre renfermant de la 

 dinitro-2-4-acétyl-m-anisidine ainsi que l'isomère déjà connu 

 d'initré en 4-0. On extrait le premier de ces isomères en repre- 

 nant à plusieurs reprises le précipité avec de l'eau, la portion 

 la moins soluble fournit le second isomère. 



La diniiro-2-4-acétyl-m-anisidine : 



C"H- • OCH' • NH • C-H'O • NQ- • NQ- 



(1) (3) (2) (4) 



sublime facilement et cristallise dans l'eau en aiguilles légère- 

 ment colorées, f. à 202°, solubles dans l'alcool, l'acétone et le 

 benzène, insolubles dans la ligroïne. 



0.1283 gr. Subst. ont donné 18.80 ce. N (18°; 746 mm.) 

 Calculé pour C''H"0«N^ ... N = 16.47 7o 

 Trouvé N = 16.53 7o 



La diiiitro-2-4-m-anisidi)ie : 



C«H- • OCH" ■ NH- • NO- • NQ- 



(1) (3) (2) (4) 



