166 NITRATION DES DERIVES ACYLÉS 



Le produit de saponiticatioii par l'acide chlorhydrique dilué 

 et à chaud, la dinitro-2-6-m-anisidine : 



C"H- • OCH' • NH- • NO- • NO- 



(1) (3) (2) (6) 



cristallise dans l'alcool en aiguilles jaune foncé, f. à 146°, solu- 

 bles dans l'acétone, moins facilement solubles dans l'alcool et 

 difficilement solubles dans l'eau. 



0.1312 gr. Subst. ont donné 24.65 ce. N (20°; 708 mm.) 

 Calculé pour C'H'O'^N-'. ... N - 19.71 7o 

 Trouvé N = 19.88 7o 



La constitution probable de cet isomère est basée sur les con- 

 sidérations suivantes : en essayant de nitrer de nouveau le dé- 

 rivé acétylé de la base, nous avons obtenu la dinitro-4-6-acétyl- 

 m-anisidine, la molécule renferme donc un groupe nitro qui 

 émigré. 



D'autre part, on sait que les groupes « amino » et « mé- 

 tboxy » dirigent les substituants en « ortho » et en « para » et 

 que la nitration directe n'a pu conduire à la formation d'un 

 dérivé nitré en 5 ; il est donc fort plausible de dire que les 

 atomes d'hydrogène des positions 2, 4 et 6 sont seuls suscepti- 

 bles d'être facilement remplacés par le groupe « nitro » et qu'il 

 ne peut se former par nitration directe que les trois isomères 

 di ni très suivants : 



dont les deux premiers étaient déjà connus. Il est donc proba- 

 ble que celui que nous venons de décrire correspond bien à la 

 formule IIL 



Les dérivés dinitrés n'ont pas pu être nitrés davantage jus- 

 qu'ici. La dinitro-2-4-acétyl-m-auisidine de même que l'iso- 

 mère eu 2-6 fournissent par l'action de l'acide nitrique le dérivé 

 diuitré en 4-6. 



