424 SUR I>A M-ANISIDINE ET SUR LA DIMÉTHYL-M-ANISIDINE 



m-nitroanisol ainsi obtenu. Kôrner et Wender ^ ont attribué à 

 la m-anisidine le point d'ébullition de 243°5 sous Tôô""" P et ont 

 décrit l'acétyl-m-anisidine, f. à 80-81°, préparée par acétyla- 

 tion, tandis que Meldola^ a obtenu ce même dérivé par méthy- 

 lation de l'acétyl-m-aminophénol au moyen du sulfate de 

 métliyle en présence de lessive de soude. Cet auteur n'ayant 

 pas donné d'indications détaillées au sujet de cette méthode, 

 nous nous permettrons d'indiquer les conditions dans lesquelles 

 nous l'avons répétée, ainsi que les rendements obtenus; c'est 

 en effet la méthode qui nous a paru la plus avantageuse pour 

 préparer la ra-anisidine, car l'acétyl-m-anisidine se saponifie 

 très facilement et d'autre part le m-aminophénol, qui sert de 

 produit de départ, est, comme on le sait, fabriqué industrielle- 

 ment et par conséquent facilement accessible et suffisamment 

 bon marché. 



Préparation de la m-anisidine 



L'acétyl-m-aminophénol a été préparé en ajoutant à la solu- 

 tion de 110 gr. de m-aminophénol technique dans 100 ce. d'eau 

 et 70 ce. d'acide acétique cristallisable, 100 ce. d'anhydride 

 acétique, en agitant et maintenant cette dissolution pendant 

 une demi-heure au bain-marie. Le dérivé acétylé, qui se dépose 

 par le refroidissement, f. à 148°, il est suffisamment pur pour 

 être méthylé directement. Rendement 90-95 7o de la théorie. 



On dissout ensuite 152 gr. d'acétyl-m-aminophénol dans 

 300 ce. d'une solution aqueuse renfermant 50 gr. de soude 

 caustique, puis on ajoute par petites portions, en agitant vigou- 

 reusement et en refroidissant fréquemment, 100 gr. de sulfate 

 de méthyle. Le liquide se trouble et l'acétyl-m-anisidine se pré- 

 cipite lentement; après deux heures la réaction étant terminée, 

 on filtre, on lave avec une solution étendue de carbonate de 

 soude, puis avec de l'eau et on fait cristalliser dans l'alcool à 

 50 7o- Rendement 94 "/o de la théorie. Le produit ainsi obtenu 

 cristallise dans l'eau bouillante en petites aiguilles et dans 



1 Gaz. cMm., 1887, t. XVII, p. 493. 

 - Chem. Soc, t. LXXXIX, p. 927. 



