SUR LA M-ANI8IDINE ET SUR LA DIMÉTHYL-M-ANISIDINE 429 



Sulfonaphtol 1.4 = beau rouge orangé, sur laine ordinaire 

 et sur laine chromée. 



Sel R =: orangé rouge, idem. 



Acide Schaetïer = orangé, idem. 



Sel 7 puis rediazoté et copule avec le sulfonaphtol 1.4 = bor- 

 deaux brun violacé, sur laine chromée. 



Diméthyl-m-anisidine. 



Grimaux et Lefèvre ^ ont préparé la diméthyl-o-anisidine et 

 en ont étudié en particulier les dérivés nitrés. Leurs recher- 

 ches ont démontré que dans l'action de l'acide nitrique sur la 

 diméthyl-o-anisidine c'est le groupe N(CH^)2, comme dans la 

 diméthylaniiine, qui oriente les groupes « nitro ». Ils faisaient 

 ressortir qu'il y aurait intérêt à étudier également l'action de 

 l'acide nitrique sur la base correspondante de la série « meta » 

 et se proposaient de poursuivre ces recherches. Le distingué 

 savant qu'était Grimaux étant malheureusement décédé depuis 

 et aucun travail n'ayant paru sur ce sujet, nous avons cru pou- 

 voir entreprendre cette étude. Ajoutons que Grimaux " avait étu- 

 dié l'action de divers réactifs sur la diméthyl-m-anisidine, sans 

 indiquer toutefois ni le mode de préparation de celle-ci, ni ses 

 propriétés. Nous nous permettons donc de décrire à cette place 

 le mode de préparation que nous avons adopté. 



On introduit peu à peu dans 24 gr. de sulfate de méthyle, 

 12 gr. de m-anisidine, la réaction est violente et la température 

 monte à 70°. Une fois la réaction calmée on laisse encore le 

 produit en réaction sur le bain-marie pendant une heure. 

 Après refroidissement complet on détruit l'excès de sulfate de 

 méthyle en versant le tout dans de la lessive de soude et on 

 décante la base mise en liberté. On traite ensuite l'huile obte- 

 nue avec 20 ce. d'anhydride acétique que l'on introduit par 

 petites portions, pour éliminer sous la forme de leurs dérivés 

 acétylés la m-anisidine non transformée ou la monométhyl- 

 anisidine, puis après une heure de réaction on neutralise l'excès 



^ Bulletin Soc. ehim. de Paris (3), 1891, t. VI, p. 415-420. 

 '^ Bulletin Soc. chim. de Paris (3), 1891, t. V, p. 646; 1901, t. XXV, 

 p. 215-219. 



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