196. Benzylalkohol und Toluylsäure aus Toluen. 
2 C?H30, C14H404 — 2 C*H50, C14H40% und 
2 cPHUOQ, C14 1404. 
Piria erklärt die Salicylsäure für eine zweibasische 
Säure — 2 HO, C14H404, (Ann. de chim. et de phys. 3. Ser. 
7. ee pi 90-107.) Dr. H. Ludwig. 


Bildung von Benzylalkohol und von Toluylsäure 
aus Toluen. 
’ Canizzaro gewinnt aus Benzin des Handels durch 
fractionirte Destillation das Toluen (Tolin, Toluol, Dracyl, 
Retinnaphtha, Anisen — C!4HB8), indem er die in der 
Nähe von 1100C. (zwischen 103 und 1150 C.) übergehen- 
den Portionen für sich auffängt. Durch wiederholte Destil- 
lation dieser Flüssigkeit in einem Strome trocknen Chlor- 
gases stellt er daraus das Monochlortoluen C1#H7Cl dar, 
von dem er’ zeigte, dass es mit dem Benzylchlorür iden- 
tisch ist. Die Dichtigkeit des Körpers C14H7C] bei 00C. 
ist 1,117. Sein Siedepunct liegt zwischen 175 und 1760C., 
Im absoluten Alkohol gelöst und mit Aetzkali behandelt, 
liefert es Benzyläthyläther (C®H50, C14H7O). Mit wein- 
geistiger Lösung des essigsauren Kalis behandelt, liefert 
er Chlorkalium und essigsauren Benzyläther (bei 2100 C. 
siedend). Kocht man den essigsauren Benzyläther kürzere 
Zeit mit alkoholischer Aetzkalilösung, so erhält man einen 
Rückstand, der sich in zwei Schichten trennt; die obere 
enthält den Benzylalkohol C14H8O2 gelöst. Man destillirt; 
das bei 2040 0. Uebergehende wird besonders gesammelt, 
es ist der Benzylalkohol. 
Der Benzylalkohol ist eine ölartige Flüssigkeit, dichter 
als Wasser. Mit verdünnter Salpetersäure (1 Th. eoncen- 
trirter Säure und 10 Th. Wasser) erhitzt, liefert er Bitter- 
mandelöl C14H6 02, 
Kocht man Monochlortoluen C14H7C] mit einer alko- 
holischen Auflösung von Cyankalium, trennt das ausge- 
schiedene Chlorkalium und destillirt den Alkohol ab, so 
erhält man einen in zwei Schichten sich trennenden Rück- 
stand; die obere Schicht enthält Cyanbenzyl. Kocht man 
dasselbe mit concentrirter Kalilauge, bis alle Ammoniak- 
Entwickelung vorüber ist und sich alles gelöst hat, so 
hält die Lösung toluylsaures Kali. Man säuert mit Salz- 
säure und schüttelt mit Aether, welcher die Toluylsäure 
löst. _Beim Verdunsten der abgehobenen Aetherlösung 
hinterbleibt die Toluylsäure, welche durch Lösen in Baryt- 
wasser, Fällen mit Salzsäure, Behandlung mit Aether wie 
