ÉTUDE DE L'ACIDE M-NITROCINNAMIQUE 195 
est incapable de fixer le bromet, tandis que l’éther p-méthoxy- 
phényl-a-cyano-acrylique 
CH;0=: 
le fait’. On voit que l'introduction d'un groupe alcoxyle en 
para a pour effet de rendre à la double liaison son pouvoir 
additionnel ; alors que dans le nitrile a«-phényleinnamique l’in- 
troduction du groupe alcoxyle en para par rapport à la double 
liaison, fait disparaître ce pouvoir. Ces faits démontrent suffi- 
samment qu'on n’est pas encore bien renseigné sur l'influence 
des différents radicaux ou atomes par rapport aux liaisons mul- 
tiples et que ce sujet demande encore à être approfondi. 
Pour contribuer à la solution de ces problèmes nous avons 
entrepris des recherches dans différentes directions. Les faits 
que nous venons de mentionner relativement au pouvoir additif 
des nitriles «-phénylcinnamiques substitués dans le noyau nous 
ont conduits à étudier en premier lieu les dérivés de substitution 
de l'acide cinnamique. Entr’autres, nous avons voulu détermi- 
ner l'influence qu’exeïce le groupe NO, suivant sa position dans 
le noyau, sur le pouvoir additif de l'acide cinnamique et de l'acide 
phénylpropiolique. On avait déjà étudié l’action du brome sur 
les acides ortho-nitrocinnamique et ortho-nitrophénylpropio- 
lique, ainsi que sur les isomères correspondants para-substitués*. 
Mais il restait encore à étudier les isomères de la série méta. 
C’est dans ce but que le présent travail a été entrepris. 
Pour préparer l’acide m-nitro-phénylpropiolique, qui n’était 
pas connu, il était nécessaire d'obtenir d’abord les acides m-nitro- 
a-bromocinnamiques qui étaient également inconnus. Les obser- 
vations que nous avons faites relativement à l’isomérisation 
et aux propriétés additives de ces acides nous ont conduits à 
préparer aussi les acides m-nitro-8-bromocinnamiques afin de 
les comparer aux isomères «-bromés. Chemin faisant, nous avons 
étendu nos observations aux dérivés halogénés du m-nitro-sty- 
J. pr. Chem., 45, 504. 
? J. pr. Chem., 50, 1. 
* Bercsrein, II, 1414; Ann. 212, 157. 
