196 ÉTUDE DE L'ACIDE M-NITROCINNAMIQUE 
rolène, lesquels étaient faciles à obtenir à partir des acides men- 
tionnés. De sorte que le but que nous nous étions proposéau début 
de nos recherches a été par la suite considérablement élargi et 
dépassé. 
p CHAPITRE I 
BROMURATION DE L’ACIDE #-NITROCINNAMIQUE. 
La bromuration des acides ortho- et paranitrocinnamiques a 
déjà été effectuée. Il à été constaté que ces acides fixent diffcile- 
ment le brome. Ilrestait à voir comment se comporterait l’acide m- 
nitrocinnamique. Nous avons trouvé qu'il fixe facilement le bro- 
me ; il ressemble donc sous ce rapport à l’acide cinnamique non 
nitré. Cependant, il n’en faut pas conclure que le groupe nitro 
en #éta n’a aucune influence sur la double liaison. Nous verrons 
plus loin que, même dans cette position, il diminue le pouvoir 
additionnel de la double liaison, quoique dans une mesure beau- 
coup plus faible que lorsqu'il se trouve en ortho ou para. Seule- 
ment les conditions employées pour la bromuration de l’acide 
m-nitrocinnamique n’ont pas permis de constater une différence 
dans la facilité de fixation du brome entre cet acide et l’acide 
cinnamique. 
Préparation de l'acide m-nitrocinnamique 
NO,C,H,CH — CHCOOH . 
L’acide m-nitrocinnamique qui constitue le produit de départ 
pour nos recherches a été préparé, pour la première fois, par 
Schiff' et ensuite par Tiemann?. Nous avons suivi les indications 
de ce dernier en modifiant toutefois quelques détails. 
On chauffe à 160-170° pendant 6 heures un mélange de 10 parties d’al- 
déhyde m-nitrocinnamique, 14 p. d’anhydride acétique et 6 p. d’acétate 
de sodium anhydre et on verse ensuite le produit de la réaction dans l’eau. 
Il se dépose une masse floconneuse que l’on essore à la trompe et que l’on 
lave à l’eau. Pour la purifier, on traite la masse à chaud par le carbonate 
de sodium à 5 °. Il reste un peu d’une substance huileuse qui ne se dis- 
sout pas. On filtre et on acidifie par l’acide chlorhydrique. L’acide m- 
! Der: PV TE2: 
2? Ber. 13, 2060. 
