ÉTUDE DE L'ACIDE -NITROCINNAMIQUE 199 
quantité théorique de potasse à 10 !/,, perd de l’acide bromhy- 
drique et fournit l’acide m-mitrophénylpropiolique : 
NO, C,H,CH — CBrCOOH — 
NO,C,H,C = CCOOH + HBr . 
Dans les mêmes conditions, l’isomère fondant le plus bas est à 
peine attaqué. On réussit cependant à lui enlever de l'acide 
bromhydrique en employant des moyens plus énergiques, soit 
en prolongeant la durée de l'opération, soit en augmentant la 
concentration du réactif. Mais, dans ce cas, le départ d’acide 
bromhydrique est accompagné d’une réduction du groupe NO, 
et le corps résultant n’est pas l'acide nitrophénylpropiolique. 
Par fixation d’une molécule d'acide bromhydrique sur l'acide 
nitrophénylpropiolique, on obtient un troisième acide nitro- 
monobromocinnamique. Dans celui-ci, le brome se trouve en B: 
NO, C,H,CBr : CHCOOH . 
Cet acide, qui fond à 184°, se transforme par l’action de la 
lumière en un stéréoisomère fondant à 132°. Ici c’est donc l’acide 
fondant le plus haut qui est la modification labile (allo). 
Les relations génétiques entre les acides mentionnés sont illus- 
trées par les schémas suivants : 
NO,C,H,CHBrCHBrCOOH 
+  NO,C,H,CH — CBrCOOH 
—HBr 116° 
NO,C,H,CH — CBrCOOH + NO,C,H,CH — CBrCOOH 
116° action de la lumière ou 2172 
contact avec Br 
NO,C,H,CH — CBrCOOH e NO,C,H,C = CCOOH 
17e —HBr 
NO,C,H,C = CCOOH —+ NO,C,H,CBr — CHCOOH 
+HBr 1840 
NO, C,H,CBr — CHCOOH +  NO,C,H,CBr — CHCOOH 
184° action de la lumière 1320 
Pour des raisons que nous exposerons plus loin, nous attri- 
buons aux quatre acides m-nitromonobromocinnamiques isomè- 
res les configurations suivantes : 
