200 ÉTUDE DE L'ACIDE M-NITROCINNAMIQUE 
NO NC i=2C-H NO: AC CH 
Il Ï 
HOOC—C—Br Br—C—COOH 
1160 2170 
NO, . C,H,—C—Br NO, . C,H,—C—Br 
Î Î 
HOOC—C—H H—C—COOH 
1849 1320 
Acide m-nitro-allo-a-bromocinnamique 
NO, 'GHSC- 5 
HOOC—C—Br 
1169 
On dissout l’acide m-nitrophényl-dibromopropionique dans 
très peu d’alcool, on ajoute une solution de potasse alcoolique à 
10 ‘/, et on chauffe pendant 2 heures au bain-marie. Ensuite on 
distille l'alcool. Le résidu, qui est formé de bromure de potas- 
sium et des sels potassiques des acides nitrobromocinnamiques, 
est dissous dans l’eau, puis cette solution est filtrée pour la dé- 
barrasser d’un peu de nitro-bromostyrolène. Les acides sont pré- 
cipités alors par fractions au moyen d'acide chlorhydrique dilué. 
L’acide fondant à 217° se dépose d’abord, puis un mélange de 
celui-ci avec l’acide fondant à 116° etenfin ce dernier à l’état pur. 
Pour séparer les deux isomères, il est cependant préférable de 
procéder comme suit : la solution aqueuse des sels de potasse est 
additionnée d’un excès d'acide chlorhydrique, le précipité est 
séparé par filtration, puis il est séché et dissous à chaud dans la 
quantité la plus petite possible de benzène. Des cristaux se dé- 
posent par refroidissement, on les purifie par cristallisation dans 
le benzène. On obtient alors l’acide m-nitro-«-bromocinnamique 
pur, fondant à 217°. 
Le filtrat est distillé et le résidu, qui est formé par l’acide nitro- 
bromocinnamique du point de fusion 116°, est purifié par ceris- 
tallisation dans l’eau bouillante. La solution saturée à chaud 
contient environ 10 gr d’acide par litre. La plus grande partie 
de l’acide se dépose par refroidissement sous la forme de petites 
aiguilles, mais une petite quantité (environ 2,2 gr par litre) reste 
en solution, même à la température ordinaire. On la retire en 
