ÉTUDE DE L’ACIDE -NITROCINNAMIQUE 205 
Acide m-nitro-allo-5-bromocinnamique 
NOT CH, “C2 Br 
Ï 
HOOC—C—H 
184° 
La fixation de l’acide bromhydrique à l’acide m-nitrophényl- 
propiolique peut être effectuée de deux manières différentes : 
1. On dissout 7 gr d’acide phénylpropiolique dans de l’eau bouillante 
et on verse cette solution dans un excès (300 cc) d'acide bromhydrique 
concentré, chauffé au préalable. La réaction a lieu instantanément et au sein 
du liquide se déposent en grande quantité des aiguilles d’acide m-nitro-f£- 
monobromocinnamique. On chautfe encore un certain temps au bain-marie, 
puis on laisse la solution se refroidir, on filtre et fait cristalliser le produit 
dans l’eau. 
Ou bien: 2. On dissout l’acide nitrophénylpropiolique dans l’acide acé- 
tique, on ajoute un excès d’acide bromhydrique concentré (5 gr de celui-ci 
pour 1 gr du premier) et on laisse reposer. Peu à peu le produit d’addi- 
tion se dépose. Après 48 heures on étend d’eau et on filtre. Par cristalli- 
sation dans l’eau bouillante, on obtient des aiguilles incolores fondant à 184°. 
Dosage du brome 
Substance : 0,1504 gr AgBr : 0,1026 gr 
Trouvé Calculé pour C,H,0,NBr 
Br 29,04 0}, 29,39 0), 
L’acide m-nitro-allo-B-bromocinnamique est facilement solu- 
ble dans l'alcool, l’éther et l’acide acétique, assez soluble à chaud 
dans l’eau, le benzène et le chloroforme et peu soluble dans la 
ligroïne. Il perd facilement de l'acide bromhydrique par l’action 
de la potasse alcoolique; traité par deux molécules de ce réactif 
au bain-marie pendant une demi-heure, il est complètement 
transformé en acide nitrophénylpropiolique. Laissé en solution 
chloroformique en contact avec le brome pendant 24 heures, il 
reste inattaqué, tandis qu’exposé pendant une même durée à 
l'état solide à l’action des vapeurs de brome, il est transformé 
en acide nitro-phényl-«, p, B-tribromopropionique. La lumière 
le transforme en son stéréoisomère fusible à 132°. 
Ether méthylique de l'acide m-nilro-allo-B-bromocinnamique. 
Cet éther est purifié par la cristallisation dans la ligroïne. Il 
forme des aiguilles blanches soyeuses, fusibles à 100-101°. 
ARCHIVES, Vol. 45. — Mars 1918. j 14 
