206 ÉTUDE DE L'ACIDE #-NITROCINNAMIQUE 
Acide m-nitro-B-bromocinnamique 
NO, . C.H,—C—Br 
| 
H—C—COOH 
1920 
L’acide m-nitro-allo-6-bromocinnamique n’est pas le seul pro- 
duit résultant de la fixation d'acide bromhydrique à l’acide 
nitro-phénylpropiolique. Il se forme en même temps, en très 
petite quantité, un acide fondant à 132° et qui est son stéréoiso- 
mère. Pour l’isoler, on met le produit brut en suspension dans 
l’eau, on ajoute du carbonate de baryum et on chauffe 1 heure au 
bain-marie. Ensuite on filtre pour éloigner l'excès de carbonate 
de baryum et on concentre la liqueur au bain-marie. Quand des 
cristaux commencent à apparaître, on laisse refroidir. Un dépôt 
abondant se produit, qui est formé en presque totalité par le sel 
de baryum de l'acide nitro-allo-5-bromocinnamique. On filtre et 
on concentre de nouveau. Il se forme alors des cristaux granu- 
Jeux. C’est le sel de l’acide fondant à 132°. On décante les eaux- 
mères, on dissout les cristaux dans l’eau et on acidifie. L’acide 
se dépose en flocons. Par cristallisation dans l’eau bouillante, on 
obtient en aiguilles incolores fusibles à 132°. 
Dosage du brome 
Substance : 0,1014 gr AgBr : 0,0695 gr 
Trouvé Calculé pour C,H,0,NBr 
Br 29,17 °/, 29,39 0, 
L’acide m-nitro-6-bromocinnamique (P. F. 132°) est plus faci- 
lement soluble que son stéréoisomère (P. K. 184°). On l’obtient 
facilement en grande quantité à partir de celui-ci par isoméra- 
tion sous l'influence des rayons solaires. Dans ce but, on expose 
une solution alcoolique de l’acide labile pendant quelques jours 
aux rayons solaires, puis on distille l'alcool. Par cristallisation 
du résidu dans l’eau bouillante; on obtient l'acide stable (132°) 
à l’état pur. On n'isole qu'une trace de l'acide labile, ce qui 
prouve que l’isomérisation est presque quantitative. 
L’acide nitro-8-bromocinnamique stable fixe le brome plus 
facilement que l'acide labile. Celui-ci ne se combine à cet élé- 
ment qu’exposé à l’état solide à l’action de ses vapeurs, tandis 
que le premier fixe le brome même en solution chloroformique. 
