ÉTUDE DE L'ACIDE #-NITROCINNAMIQUE 207 
Ether méthylique de l'acide m-nitro-B-bromocinnamique. 
On obtient ce corps, après cristallisation dans l’éther de pé- 
trole, sous la forme de cristaux granuleux, fusibles à 75-76°. 
Réduction des acides m-nitro-a-bromocinnamiques. 
Par réduction du groupe NO, en NEL et par élimination sub- 
séquente de celui-ci, on devait obtenir les acides «-bromocinna- 
miques. La configuration de ceux-ci étant connue, on en aurait 
déduit celle des acides nitro-bromocinnamiques. Mais nous n’a- 
vons pas pu atteindre ce but, parce que la réduction du groupe 
NO, ne conduit pas à l’acide aminé cherché. Voici les résultats 
de ces expériences : 
Nous avons mis en suspension dans l’eau 5 gr d’acide nitro-allo-«- 
bromocinnamique (P. F. 116°) et nous avons ajouté une solution d’hydrate 
de baryum jusqu’à la dissolution de l’acide. Nous avons ensuite ajouté la 
quantité théorique (6 mol) de sulfate ferreux dissous dans le moins d’eau 
possible, et enfin une solution d’hydrate de baryum jusqu’à réaction faible- 
ment alcaline. Le mélange fut alors chauffé pendant 3 heures au bain-marie, 
puis l’hydrate ferrique éloigné par filtration. Après avoir saturé la liqueur 
par l’anhydride carbonique et filtré, nous avons concentré la solution 
au bain-marie jusqu’au volume de 125 cc. En ajoutant alors de lacide 
acétique, nous avons vu de très jolies aiguilles apparaître dans la solution, 
et peu après le liquide en fut rempli. Le produit fut essoré à la trompe, 
puis recristallisé deux fois dans l’eau bouillante. On obtient ainsi des 
aiguilles légèrement brunâtres, fusibles à 206° en se décomposant. Ce pro- 
duit renferme du brome, mais le résultat analytique ne correspond pas à la 
formule: HN .C,H,CH — CBrCOOH. 15 gr d’acide nitrobromocinnamique 
ont donné 4,8 gr de ce produit pur. Nous nous en réservons l’étude. 
Acide m-amino-phénylpropiolique 
H,NC,H,C = CCOOH . 
Dans la supposition que l’acide nitro-bromocinnamique stable 
(217°) donnerait à la réduction un meilleur résultat que son 
stéréoisomère, nous avons soumis le premier à l’action du sul- 
fate ferreux et de l’hydrate de baryum de la manière qui vient 
d’être indiquée. Nous avons obtenu un corps qui, après cristal- 
lisation dans l'alcool dilué, se présentait en belles aiguilles fusi- 
bles à 183°, Cette substance était exempte de brome. Nous avons 
