208 ÉTUDE DE L'ACIDE #-NITROCINNAMIQUE 
supposé qu'il pouvait s'agir de l’acide aminophénylpropiolique, 
formé par réduction du groupe NO, et par perte simultanée 
d'acide bromhydrique sous l'influence de l’alcali. L'expérience 
suivante a confirmé notre supposition. 
Nous avons soumis le produit à la diazotation en solution sulfurique 
diluée et nous avons ajouté à la solution diazoïque une solution d’hypo- 
phosphite de sodium, préalablement acidifiée par l’acide sulfurique. Un vif 
dégagement gazeux s’est produit. Après quelques heures de repos, la solu- 
tion fut épuisée par l’éther. Celui-ci abandonna, après évaporation, des 
cristaux qui furent purifiés par cristallisation dans l’eau bouillante. Les 
aiguilles ainsi obtenues fondaient à 135°. C’est le point de fusion de l’acide 
phénylpropiolique. L'identité a été en outre établie par le point de fusion 
du mélange. 
La formation del’acide phénylpropiolique par l'élimination du 
groupe NH, 
H,NC,H,C = CCOOH 
+  C,H,C = CCOOH 
démontre que le produit de réduction de l'acide m-nitro-«-bromo- 
cinnamique stable est bien l’acide amino-phénylpropiolique. 
2. Sur la configuration des acides m-nitro-monobromo- 
cinnamiques. 
Ces quatre acides ont une très grande analogie avec les qua- 
tre acides monobromocinnamiques représentés par les formules 
suivantes : 
C;,H,—C—H C,H,—C—H 
|| || 
HOOCG=C Er Br =C"COOH 
120° 4310 
C;,H,—C—Br C,H,—C—Br 
|| [| 
HOOC=C EH H—C—COOH 
160° 13490 
La découverte et l'étude de ces acides sont dues principale- 
ment à Glaser', Michael?, Erlenmeyer* et Liebermann‘. Leur 
configuration résulte de la transformation en acides allo- et -iso- 
cinnamiques que deux d’entre eux subissent par réduction. Des 
deux acides «-bromocinnamiques c’est celui fondant le plus bas 
1 Ann., 143, 330. ? Ber. 20, 550. * Amn., 287, 1. * Ber. 23, 152. 
