ÉTUDE DE L’ACIDE #-NITROCINNAMIQUE 209 
(120°) qui, par traitement avec la poudre de zinc, donne l'acide 
allocinnamique, tandis que chez les acides B-halogénés c’est la 
modification fondant le plus haut (160°) qui se convertit par ce 
moyen en acide allo-cinnamique. 
C,H,—C—H 
Il 
HOOC—C—Br nds 
PH er 
1209 > 
; Il 
ss HOOC—C—H 
BC RP. ed 
Î 
HOOC—C—H 
1602 
En particulier les configurations adoptées pour le couple des 
acides a-halogénés trouvent une confirmation dans le fait que 
seule la modification fondant le plus bas subit, sous l'influence 
de l’acide sulfurique, une perte d’eau et une polymérisation 
qui la transforment en bromotruxone" : 
CH -C_H EH,2 CH 2CBr2CO 
- Il T | | | | + 2H,0 . 
HOOC—C—Br CO—CBr "CH CT. 
En ce qui concerne les formules de configuration que nous 
attribuons aux acides m-nitro-bromocinnamiques, nous les ba- 
sons sur l’analogie très grande qu'ils offrent avec les acides 
bromocinnamiques non nitrés. Ainsi, chez les deux couples d’a- 
cides «-halogénés, la modification labile fond plus bas, est plus 
soluble, perd plus difficilement de l’acide bromhydrique et se 
forme en plus grande quantité à partir de l’acide dibromé que 
la modification stable : chez les deux couples des acides -halo- 
génés, c’est la modification stable qui fond le plus bas et possède 
une solubilité plus grande que la modification labile. Cette ana- 
logie dans les propriétés autorise à admettre une analogie dans 
les configurations. Par conséquent : 
NC,C,H,—C—H C,H,—C—H 
correspond à 
HOOC—C—Br HOOC—C—Br 
116° , 1209 
1 Ber. 32, 2475. 
