210 ÉTUDE DE L'ACIDE M-NITROCINNAMIQUE 
NO,C,;H,—-C—H C;H,—C—H 
[| correspond à [| 
Br—C—COOH Br—C—COOH 
21172 1319 
NO,C,H,—C—Br C'HLLCEERS 
Î » Î 
HOOC—C—H HOOC—C—H 
184° 160° 
NO,C,H,—C—Br C,;,H,—C—Br 
1FE » | 
H—C—COOH H—C—COOH 
1522 1349 
L'analogie très grande que l’on constate entre ces deux séries 
de composés (nitrés et non nitrés) cesse cependant en un point: 
celui qui a trait à l’action de l'acide sulfurique sur les acides 
allo-«-halogénés. Nous avons mentionné plus haut que l'acide 
allo-«-bromocinnamique(120°) subit très facilement, sous l’action 
de l’acide sulfurique concentré, à froid et en quelques instants, 
une transformation en bromotruxone. Cette propriété ne se re- 
trouve pas chez l'acide nitré correspondant (116°). Celui-ci peut 
rester longtemps à froid en solution sulfurique, sans subir de 
transformation en truxone; l’eau précipite l'acide non transformé. 
Si l’on chauffe cette solution sulfurique, l'acide s’isomérise, et 
donne la modification stable (217°). Cette incapacité de l’acide 
nitro-allo-«-bromocinnamique à subir la condensation truxoni- 
que ne peut pas être attribuée au fait que, grâce à l’isomérisa- 
tion, l'acide serait protégé contre la condensation truxonique, 
puisque, même à chaud, l’isomérisation ne se produit que très 
lentement et qu'à froid, elle n’a pas lieu. Ainsi donc, l’entrée 
dans l’acide allo-a«-bromocinnamique d’un groupe NO, en méta 
a pour effet l'abolition de la capacité de l’acide à subir la con- 
densation truxonique. Il serait intéressant d'examiner sous ce 
rapport l’acide p-nitro-allo-«-bromocinnamique et l’isomère cor- 
respondant o-nitré ; ce dernier n’est d’ailleurs pas encore connu. 
3. Sur les propriétés additives des acides m-nitro-monobromo- 
cinnamiques. 
Si l’on compare les acides nitrobromocinnamiques aux acides 
correspondants non nitrés, on constate une diminution de l’affi- 
