260 ÉTUDE DE L'ACIDE M-NITROCINNAMIQUE 
pas le brome directement, mais seulement sous la forme de son 
se] sodique. 
Les deux acides tribromés diffèrent par leur stabilité. L’acide 
nitrophényl-a, a, B-tribromopropionique perd deux atomes de 
brome lorsqu'on le chauffe à quelques degrés au-dessus de son 
point de fusion. Dans les mêmes conditions, son isomère, l’acide 
a, P, B-tribromé, reste inaltéré. Les deux acides se dissolvent à 
froid dans le carbonate de sodium avec formation de solutions 
claires. Lorsqu'on chauffe ces solutions au bain-marie, elles se 
troublent d’abord, puis déposent une huile qui est le m-nitro- 
dibromostyrolène. Ces réactions répondent aux équations sui- 
vantes : 
NO,C,H,CHBrCBr,COONa — NO,C,H,CH — CBr, 
+ CO, + NaBr 
NO,C,;H,CBr,CHBrCOONa — NO,C,H,CBr — CHBr 
+ CO, + NaBr. 
Ce dernier dérivé dibromé du styrolène a été trouvé identi- 
que à celui obtenu par bromuration du m-nitrophénylacétylène. 
Comme il n'y a pas de doute que, dans la formation des nitro- 
styrolènes bromés à partir des acides tribromés, c’est l’atome de 
brome situé en position 8 qui est éliminé, on a ainsi une confir- 
mation de l'exactitude de la position que nous avons attribuée 
au brome dans les acides nitrobromocinnamiques. Cela ressort 
plus clairement du schéma suivant : 
NO,C,H,CH — CBrCOOH)S  NO,C,H,CBr — CHCOOH} 150 
| 
L 
NO,C,H,CHBrCBr,COOH NO, C;H,CBr,CHBrCOOH 
| | 
NO,C,H,CH — CBr, NO,C,H,CBr — CHBr 
1) 
| 
NO, C,H,C = CH 
