ÉTUDE DE L'ACIDE /-NITROCINNAMIQUE 263 
stable (217°). Si l’on fait agir la potasse alcoolique sur l’acide 
m-nitrophényl-«, ÿ-dibromopropionique en vue d'enlever deux 
molécules d'acide bromhydrique, on n'obtient pas l'acide nitro- 
phénylpropiolique, car, pour la soustraction totale de l’acide brom- 
hydrique, il est nécessaire de soumettre l’acide dibromé à une 
action énergique de l’alcali; mais alors le groupe nitro est éga- 
lement attaqué et on obtient l’acide m-azoxy-phénylpropiolique. 
La même chose n’a pas lieu lorsque le groupe NO, se trouve en 
ortho ou en para. Les deux acides ortho- et para-nitrophényl-«, 
B-dibromopropioniques soumis à l’action d’un excès d’alcali, 
même en solution aqueuse, se transforment directement dans 
les acides nitrophénylpropioliques correspondants. Les atomes 
de brome des acides nitrophényl-dibromopropioniques sont donc 
plus mobiles dans les isomères ortho et para que dans l’isomère 
méta. D'où résulte que l'influence qu’exerce le groupe nitro sur 
la chaîne latérale est beaucoup plus faible lorsqu'il se trouve en 
méta qu'en ortho ou para. Qu'il existe une influence du groupe 
NO, en méta sur la chaîne latérale, cela résulte de la comparai- 
son de l’acide m-nitrophénylpropiolique avec l'acide correspon- 
dant non nitré. Celui-ci fixe quatre atomes de brome* tandis 
que le dérivé nitré n’en fixe que deux ; il se comporte, sous ce 
rapport, comme ses isomères ortho-et para-nitrés. 
Pour préparer l’acide m-nitrophénylpropiolique, on ajoute à une solu- 
tion alcoolique à 10 °/ de l’acide m-nitro-:-bromocinnamiqne stable la 
quantité calculée (2 molécules) de potasse alcoolique à 10 °/. Le mélange 
s’échauffe. Il se forme un dépôt semi-solide de nitrobromocinnamate de po- 
tassium. On chauffe alors au bain-marie. La réaction progressant, le dépôt 
de sel disparaît peu à peu et, en même temps, il se forme un précipité de 
bromure de potassium. Au bout de quatre heures, la réaction est terminée. 
On éloigne alors la plus grande partie de l’alcool par distillation et on 
ajoute au résidu un excès d’eau. On obtient ainsi un liquide qui est rendu 
trouble par la précipitation d’une petite quantité de m-nitrophénylacéty- 
lène. On éloigne celui-ci par l’éther et, après avoir acidifié la solution, on 
extrait l’acide nitrophénylpropiolique par le même dissolvant. La solution 
éthérée, filtrée et séchée, laisse par évaporation un résidu solide coloré en 
jaune par des impuretés. L’acide nitrophénylpropiolique ainsi préparé 
contient toujours un peu d’acide nitrobromocinnamique qui n’est pas entré 
en réaction. Pour l’en débarrasser, on le dissout dans l’eau bouillante et on 
1 Anm, 212, 157. 
? Ann., 143, 330. 
