264 ÉTUDE DE L'ACIDE #-NITROCINNAMIQUE 
laisse la solution se refroidir lentement, L’acide nitro-bromocinnamique 
cristallise le premier. On filtre alors rapidement la solution encore tiède. Le 
filtrat se coagule alors en une gelée blanche, élastique, qui, sous le micros- 
cope, apparaît comme un amas de longs filaments cristallins enchevétrés. 
On essore à la trompe et, pour chasser l’eau que retiennent fortement les 
particules cristallines, on sèche à 100°. La substance fond d’abord, mais 
se solidifie bientôt. Ce produit peut déjà servir de point de départ à la 
préparation des corps qui en dérivent. Mais, pour en tirer un acide nitro- 
phénylpropiolique tout à fait pur, il faut le dissoudre dans le benzène et 
ajouter à cette solution de la ligroïne (la proportion la plus favorable est 
15 ce de benzène et 10 cc de ligroïne par gramme de substance) : l’acide 
se dépose alors sous la forme de courtes aiguilles blanches, groupées en 
rosettes et fondant à 143°. Le rendement n’est qu'environ 60 ‘/o du rende- 
ment théorique. 
Analyse. 
Substance : 0,1996 gr CO, : 0,41536 gr H,0: 0,0494 gr 
Trouvé Calculé pour C,H,O,N 
C 56,50 °/ | 56,52 %/o 
H 277% 2,63 °/o 
L’acide m-nitrophénylpropiolique est aisément soluble dans 
l’alcool, l’éther, le benzène, le chloroforme et l'acide acétique; il 
est peu soluble dans le sulfure de carbone, et insoluble dans la 
hgroïne. Chauffé avec de l’eau, il fond avant de se dissoudre, en 
formant au fond du ballon une couche jaunâtre d’aspect huileux. 
En refroidissant la solution, on obtient le précipité caractéristi- 
que décrit plus haut. En solution chloroformique, cet acide fixe 
facilement deux atomes de brome. Exposé à l’état solide aux 
vapeurs de brome, il fixe également deux atomes seulement. Il 
se combine facilement avec une molécule d’acide chlorhydrique 
ou bromhydrique. Chauffé avec de l’eau dans un tube scellé, il 
se décompose en anhydride carbonique et nitrophénylacétylène. 
Dans le but d’éthérifier l'acide nitrophénylpropiolique, nous 
l'avons dissous dans l'alcool méthylique et nous avons fait pas- 
ser dans cette solution un courant d'acide chlorhydrique gazeux. 
En même temps qu’une éthérification, il s’est produit une fixa- 
tion d’une molécule d'acide chlorhydrique, de sorte que nous 
avons obtenu le composé suivant : 
Ether méthylique de l'acide m-nitro-B-chlorocinnamique 
NO,C,H,CCI — CHCOOCE, . 
Ce corps est purifié par plusieurs cristallisations dans l’éther 
