ÉTUDE DE L'ACIDE #-NITROCINNAMIQUE 265 
de pétrole. Il forme des cristaux incolores, fusibles à 113-114° 
et facilement solubles dans l'alcool, l’éther et le chloroforme. 
Dosage du chlore. 
Substance : 0,0700 gr AgCI : 0,0432 gr 
Trouvé Calculé pour C;,H,0,NCI 
CI 15,26 °/, 14,68 °/, 
Les acides ortho- et para-nitrophénylpropioliques, traités par 
l’alcool et l'acide chlorhydrique, se convertissent en éthers, 
sans fixer, en même temps, l’acide chlorhydrique. 
m-nitrophénylacétylène 
NO, CH, C-= CH: 
Nous avons déjà signalé l'apparition de ce corps au cours de 
la préparation de l'acide nitrophénylpropiolique. On l’obtient en 
plus grande quantité par les deux procédés que voici : 
19 On chauffe à 150° pendant 5 heures 1 gr d’acide m-nitrophényl- 
propiolique avec 15 cc d’eau dans un tube scellé. Lorsque, après refroidis- 
sement, on ouvre le tube, on trouve au fond une huile brune qui, chauffée 
à l’air libre, se décompose avec explosion. Néanmoins elle peut être purifiée 
par distillation sous pression réduite. Il passe alors, à la température de 
120° et sous la pression de 11 mm, un liquide incolore, d’odeur agréable 
qui jaunit avec le temps, même en tube scellé. Par refroidissement, il se 
prend en cristaux jaunes, fondant à 26°. 
29 Le second procédé, plus pratique, de préparation du m-nitrophényl 
acétylène consiste à enlever l’acide bromhydrique au m-nitro-bromostyrolène, 
NO,C,H,CH — CHBr. Dans ce but, on ajoute à la solution alcoolique de 
ce dernier, la quantité calculée (1 molécule) de potasse alcoolique et on 
chauffe pendant 4 heures au bain-marie. Ensuite on distille Palcool, on 
ajoute de l’eau au résidu pour dissoudre le bromure de potassium et on 
extrait le nitrophénylacétylène avec de l’éther. Cette solution est séchée sur 
du chlorure de calcium, puis distillée. L'huile qui reste est purifiée par 
distillation dans le vide. Il ne faut pas pousser la distillation jusqu’à ce que 
tout soit passé, car autrement vers la fin, le résidu dans le ballon fait 
explosion ce qui provoque aussi l’explosion du nitro-phénylacétylène déjà 
passé. 33 gr de nitro-bromostyrolène ont donné 13 gr de nitro-phényl-acé- 
tylène pur, soit 62 °/, du rendement théorique. 
Le m-nitrophényl-acétylène est très facilement soluble dans 
l'alcool, l’éther, le benzène, le sulfure de carbone, la ligroïne et 
l’acétone ; par contre, il est insoluble dans l'acide acétique gla- 
cial. Sa solution alcoolique donne avec une solution ammonia- 
cale de nitrate d'argent un précipité volumineux, jaune-ver- 
