ÉTUDE DE L'ACIDE #-NITROCINNAMIQUE 267 
On prépare d’abord le sel cuivreux, en ajoutant du chlorure cuivreux 
ammoniacal à la solution alcoolique du m-nitrophénylacétylène. Le préci- 
pité volumineux qui se forme est essoré à la trompe, lavé à l’eau, puis mis 
en suspension dans l’eau. On y ajoute une solution de ferricyanure de po- 
tassium (1 mol) et une solution de potasse caustique (1 mol) et on laisse 
reposer 15 heures, en agitant le mélange de temps en temps. Le mélange 
est ensuite extrait par l’éther, et le résidu solide qui reste après distillation 
de l’éther, est cristallisé deux fois dans l’alcool. On obtient alors des cris- 
taux jaunes, fusibles à 149-150°. 
Microanalyse. 
Substance : 5,97 mgr CO, : 14,4 mgr  H,0 : 1,16 mgr 
Trouvé Calculé pour C,;H,O,N, 
C 65,18 °/, 65,739, 
H 217 Se 2,77 ‘Jo 
Dérivé tétrabromé du di-m-nitrophényl-diacétyléine 
NO,C,H,CBr — CBrCBr — CBrC,H,NO, . 
Par bromuration du di-m-nitrophényl-diacétylène on obtient 
un dérivé tétrabromé. Même lorsqu'on expose la substance à 
une action énergique des vapeurs de brome pendant quatre 
jours, elle n’en fixe que quatre atomes. Straus' a constaté que 
le diphényl-diacétylène ne peut également se combiner à plus 
de quatre atomes de brome. Par l'étude des produits d’oxyda- 
tion, il a démontré que ceux-ci sont fixés aux quatre atomes de 
carbone : 
C,H,CBr = CBrCBr — CBrC,H, . 
Nous admettons, par analogie, que notre dérivé tétrabromé a 
une constitution semblable : 
NO,C,H,CBr — CBrCBr — CBrC,H,NO, . 
On expose le dinitrophényl-diacétylène, pendant quelque 
temps, aux vapeurs de brome. Le produit obtenu est purifié par 
deux cristallisations successives dans l'acide acétique glacial. On 
obtient le dérivé tétrabromé sous la forme de cristaux brillants. 
fusibles à 160-161°. 
Dosage du brome. 
Substance : 0,1160 gr AgBr : 0,1410 gr 
Trouvé Calculé pour C,,H,0,N,Br, 
Br 51,73}, 52,23 ©}, 
1 Ann., 342, 190. 
ARCHIVES, Vol, 45, — Avril 1918. 18 
