268 ÉTUDE DE L'ACIDE #-NITROCINNAMIQUE 
CHAPITRE V 
ACIDES M-NITRO-&, B-DIBROMOCINNAMIQUES. 
Nous avons dit que l’acide m-nitrophénylpropiolique ne fixe 
que deux atomes de brome. Si l’on opère la bromuration en so- 
lution chloroformique. on obtient un mélange de deux stéréo- 
isomères. De ces deux corps, l’un (point de fusion 136°) doit être 
considéré comme le produit primaire de la réaction ; il a donc 
la configuration cis (D), l’autre, fondant à 162°, provient d’une 
transformation ultérieure du premier, c’est donc l’isomère 
trans (IT). 
NO,C,H,—C—Br NO,C,H,—C—Br 
HO AE. BL co ns 
I 1l 
Mais si l’on expose l’acide nitrophénylpropiolique à l’état 
solide à l’action des vapeurs de brome, il ne se forme qu’un seul 
des deux isomères, celui qui fond à 136°. La transformation de 
ce corps en son stéréoisomère ne se produit donc pas. Par contre, 
par exposition de sa solution aux rayons solaires, son isomérisa- 
tion s'opère facilement. 
Acide cis-m-nitro-a, ÿ-dibromocinnamique. 
On ajoute à la solution chloroformique de l'acide m-nitrophé- 
nylpropiolique un excès de brome dissous dans le même sol- 
vant. Après 24 heures, on distille le chloroforme et on dissout 
le résidu dans le benzène bouillant. Cette solution encore chaude, 
est additionnée d’un peu de ligroïne. Par refroidissement, il se 
dépose tout d'abord des aiguilles de l’acide trans-nitro-dibro- 
mocinnamique, On filtre alors et, par addition d’une nouvelle 
quantité de ligroïne, on précipite l’acide cis. Après quelques 
cristallisations dans un mélange de benzène et de ligroïne, on 
obtient l’acide cis sous la forme de petits grains blancs cristal- 
lins, fondant à 135-136°. 
Le stéréoisomère trans ne se forme pas si toutes les opérations 
sont effectuées dans l'obscurité. Il ne se forme pas non plus lors- 
