ÉTUDE DE L'ACIDE /N-NITROCINNAMIQUE 273 
La solution aqueuse que l’on obtient après l’extraction du nitro-bro- 
mostyrolène par l’éther, est acidifiée. Il se dépose une huile que l’on 
extrait par l’éther. Cette solution est séchée sur du sulfate de sodium, puis 
distillée. Il reste une huile visqueuse qui se solidifie partiellement, après 
plusieurs jours de repos. Le produit est alors pressé sur une assiette po- 
reuse, qui absorbe la partie huileuse, et le reste est purifié par cristallisa- 
tion dans l’eau bouillante. On obtient ainsi des cristaux blancs, exempts 
de brome, et dont le point de fusion est voisin de 150°. La fusion se fait 
avec décomposition et le point de fusion varie suivant que l’on élève la 
température rapidement ou lentement. 
Analyse. 
Substance : 0,1154 gr CO, : 0,2204 gr  H,0 : 0,0368 gr 
Substance : 0,1332 gr 
Azote : 8,7 cc à 15° et sous 701 mm 
Trouvé Calculé pour C,H-O,N 
C 52,09 0}, 51,66 °/, 
EST A 3,37 ‘/, 
NERO 6,70 °}, 
La formation d’un acide nitrobenzoylacétique n’a rien de sur- 
prenant. Elle est due probablement à la succession des réactions 
suivantes : 
NO,C,H,CHBrCHBrCOONa —+ NO,C,H,CHCHBrCOON: 
| 
OH 
—+ NO,C,H,C—CHCOONa —+ NO,C,H,COCH,COONa 
| 
OH 
m-Nitrophényl-tribrométhane 
NO, C;H,CHBrCHBr, . 
On dissout le nitrobromostyrolène dans du chloroforme et on 
ajoute la quantité calculée de brome. La solution s’échauffe et 
un peu d'acide bromhydrique se dégage. Après quelques heures 
de repos, on distille le chloroforme. Il reste une huile qui ne 
tarde pas à cristalliser. Après cristallisation dans l’acide acé- 
tique, on obtient des cristaux jaunes, fondant à 86-87°. 
Analyse. 
Substance : 0,1096 gr CO, : 0,1008 gr  H,0 : 0,0178 gr 
Substance : 0,1530 gr  AgBr : 0,219? gr 
